[3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: [3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; chloride
• 英文别名: [3-(4-Amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]propyl]-trimethylazanium;chloride
• 化学式: C₁₇H₃₄N₄O₅P*Cl
• 分子量: 440.908
• InChiKey: BPPHOOXPRFDWFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.08
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; chloride 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 生成 1-[2-(phosphonomethoxy)-3-(trimethylammonio)propyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314
• 作为产物：
  描述：

  (二异丙氧基磷酰)甲基对甲苯磺酸酯 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-(4-Amino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-(diisopropoxy-phosphorylmethoxy)-propyl]-trimethyl-ammonium; chloride
  参考文献：
  名称：

  N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）核苷酸类似物的2'-氨基甲基衍生物的合成作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升

  DOI：

  10.1021/jm9601314

文献信息

• Synthesis of 2‘-Aminomethyl Derivatives of <i>N</i>-(2-(Phosphonomethoxy)ethyl) Nucleotide Analogues as Potential Antiviral Agents
  作者：Hana Dvořáková、Milena Masojídková、Antonín Holý、Jan Balzarini、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm9601314

  日期：1996.1.1

  A series of purine and pyrimidine N-(2-(phosphonomethoxy)ethyl) derivatives bearing aminomethyl, (dimethylamino)methyl, morpholinomethyl, and (trimethylammonio)methyl groups at the 2'-position were synthesized. The compounds were prepared by alkylation of the heterocyclic bases with appropriately substituted (aminoalkyl)oxiranes followed by condensation of the resulting intermediates with dialkyl

  合成了一系列在2'位带有氨基甲基，（二甲基氨基）甲基，吗啉代甲基和（三甲基铵基）甲基的嘌呤和嘧啶N-（2-（膦酰基甲氧基）乙基）衍生物。通过用适当取代的（氨基烷基）环氧乙烷将杂环碱烷基化，然后将所得的中间体与（对甲苯磺酰基磺酰基）氧基）烷基膦酸二烷基酯缩合，然后用溴代三甲基硅烷处理所得的二酯，来制备化合物。9-（3-氨基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）腺嘌呤（2a）在7-35微克的浓度范围内被证明对水痘带状疱疹病毒（VZV），巨细胞病毒（CMV）和莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）具有活性/毫升