1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylethynyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylethynyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylethynyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one；ethyl 4-methyl-2-oxo-6-(2-phenylethynyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: BPQIYOOFAQCEGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl trans-(2,3-epoxybutylidene)malonate 、 lithium phenylacetylide 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.25h， 以66%的产率得到1-ethoxycarbonyl-4-methyl-6-phenylethynyl-3-oxabicyclo<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Simple synthesis of substituted 3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones and their rearrangement in the presence of lithium iodide

  摘要：

  2-Alkenylidenemalonic ester monoepoxides react with organolithium and organomagnesium compounds to give 1-ethoxycarbonyl-4-alkyl-6-alkenyl(alkyl, aryl, alknyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ones in high yields. The latter, when an alkenyl fragment is present, undergo rearrangement in the presence of LiI to substituted 1-ethoxycarbonyl-3-oxabicyclo[3.3.0]-6-octen-2-ones or 3-(1,3-butadienyl)-4-butanolides.

  DOI：

  10.1007/bf01150902