(E)-1-benzyl-N-(2-(2-cyanovinyl)-6-methylphenethyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-benzyl-N-(2-(2-cyanovinyl)-6-methylphenethyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1-benzyl-N-[2-[2-[(E)-2-cyanoethenyl]-6-methylphenyl]ethyl]-5-phenyltriazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₅N₅O
• 分子量: 447.539
• InChiKey: BPSHTPQAEYEYKH-CXUHLZMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~115.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-benzyl-N-(2-(2-cyanovinyl)-6-methylphenethyl)-5-phenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  带有1,2,3-三唑直接基团的钯催化好氧氧化C–H烯烃

  摘要：

  邻芳烃-olefination通过Pd催化的C-H活化带有可拆卸1,2,3-三唑辅助实现。即使使用分子O 2（1 atm）作为末端氧化剂，也能获得极好的收率。在这种好氧氧化条件下，其他杂环导向基团（例如吡啶和喹啉）的反应性较差，这突出了三唑在促进定向C–H活化方面的独特反应性。

  DOI：

  10.1021/ol5019807

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative C–H Olefination with Removable 1,2,3-Triazole Directing Group
  作者：Xiaohan Ye、Xiaodong Shi

  DOI：10.1021/ol5019807

  日期：2014.9.5

  achieved with removable 1,2,3-triazole auxiliary through Pd-catalyzed C–H activation. Excellent yields were received even when molecular O2 (1 atm) was used as the terminal oxidant. Other heterocyclic directing groups, such as pyridine and quinoline, gave poor reactivity under this aerobic oxidative condition, which highlighted the unique reactivity of triazole in promoting directed C–H activation.

  邻芳烃-olefination通过Pd催化的C-H活化带有可拆卸1,2,3-三唑辅助实现。即使使用分子O 2（1 atm）作为末端氧化剂，也能获得极好的收率。在这种好氧氧化条件下，其他杂环导向基团（例如吡啶和喹啉）的反应性较差，这突出了三唑在促进定向C–H活化方面的独特反应性。