7-(2-fluoropyridin-4-yl)-5H-pyrido[4,3-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(2-fluoropyridin-4-yl)-5H-pyrido[4,3-b]indole
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃
• 分子量: 263.274
• InChiKey: BPSQAPCJHLZFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-bromo-5H-pyrido[4,3-b]indole-5-carboxylate 、 2-氟-4-吡啶硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到7-(2-fluoropyridin-4-yl)-5H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  PI-2620 周围的构效关系凸显了氮原子位置在三环核心中的重要性

  摘要：

  Tau 聚集体代表阿尔茨海默病 (AD) 和其他形式的痴呆症的关键病理学。跨定义大脑区域的 Tau 神经原纤维缠结的程度很好地对应于观察到的 AD 认知下降水平。化合物1 ( PI-2620 ) 最近被确定为用于 AD 和非 AD tau 病变的有前途的 Tau 正电子发射断层扫描示踪剂。为了评估N原子位置对 Tau 和脱靶结合的影响，PI-2620的三环核心类似物制备了不同位置的氮原子。使用人 AD 脑匀浆评估对聚集 Tau 的亲和力，并在单胺氧化酶 A (MAO-A) 竞争测定中评估它们的脱靶结合。新型三环核心衍生物均显示出较差的 Tau 结合或 MAO-A 脱靶选择性，表明PI-2620是与 Tau 高亲和力结合和高 MAO-A 选择性的最佳设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116528

文献信息

• [EN] GAMMA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF TAU AGGREGATES<br/>[FR] COMPOSÉS GAMMA-CARBOLINE POUR LA DÉTECTION D'AGRÉGATS DE TAU
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：WO2019145291A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) and formula (III) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为（II）和（III），可用于选择性Tau检测与Tau聚集相关的疾病和异常，如阿尔茨海默病和其他tau病理学，利用正电子发射断层扫描（PET）成像。
• Phosphatase Binding Compounds and Methods of Using Same
  申请人：Yale University

  公开号：US20200268897A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  The present invention provides bifunctional compounds that efficiently dephosphorylate certain phospho-activated target proteins. Such target proteins can be any protein involved in the pathway of a disease or disorder, such as but not limited to cancer, neurodegeneration, metabolic disease, diabetes, insulin resistance, and so forth.
• GAMMA-CARBOLINE COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF TAU AGGREGATES
  申请人：AC IMMUNE SA

  公开号：US20210047321A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present invention relates to novel compounds of the formula (II) and formula (III) that can be employed in the selective Tau detection of disorders and abnormalities associated with Tau aggregates such as Alzheimer's disease and other tauopathies using Positron Emission Tomography (PET) Imaging.
• Structure-activity relationship around PI-2620 highlights the importance of the nitrogen atom position in the tricyclic core
  作者：Heiko Kroth、Felix Oden、Andreia Monica Serra、Jerome Molette、Andre Mueller、Mathias Berndt、Francesca Capotosti、Emanuele Gabellieri、Heribert Schmitt-Willich、David Hickman、Andrea Pfeifer、Ludger Dinkelborg、Andrew Stephens

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116528

  日期：2021.12

  Tau aggregates represent a critical pathology in Alzheimer’s disease (AD) and other forms of dementia. The extent of Tau neurofibrillary tangles across defined brain regions corresponds well to the observed level of cognitive decline in AD. Compound 1 (PI-2620) was recently identified as a promising Tau positron emission tomography tracer for AD and non-AD tauopathies. To evaluate the impact of the

  Tau 聚集体代表阿尔茨海默病 (AD) 和其他形式的痴呆症的关键病理学。跨定义大脑区域的 Tau 神经原纤维缠结的程度很好地对应于观察到的 AD 认知下降水平。化合物1 ( PI-2620 ) 最近被确定为用于 AD 和非 AD tau 病变的有前途的 Tau 正电子发射断层扫描示踪剂。为了评估N原子位置对 Tau 和脱靶结合的影响，PI-2620的三环核心类似物制备了不同位置的氮原子。使用人 AD 脑匀浆评估对聚集 Tau 的亲和力，并在单胺氧化酶 A (MAO-A) 竞争测定中评估它们的脱靶结合。新型三环核心衍生物均显示出较差的 Tau 结合或 MAO-A 脱靶选择性，表明PI-2620是与 Tau 高亲和力结合和高 MAO-A 选择性的最佳设计。