2-(4-nitrobenzoyl)-4-hydroxy-N-phenylpyrrole-5-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzoyl)-4-hydroxy-N-phenylpyrrole-5-acetic acid
• 英文别名: 2-[3-Hydroxy-5-(4-nitrobenzoyl)-1-phenylpyrrol-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₆
• 分子量: 366.33
• InChiKey: BPWFQZHJUMQUNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原白头翁素 在 sodium hydroxide 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(4-nitrobenzoyl)-4-hydroxy-N-phenylpyrrole-5-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  硝酮与亚甲基-γ-丁内酯反应产生的螺杂环及其一些重排。

  摘要：

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。

  DOI：

  10.1039/b300628j

文献信息

• Spiroheterocycles from reaction of nitrones with methylene-γ-butyrolactones and some of their rearrangements
  作者：Christophe Roussel、Rachid Fihi、Kabula Ciamala、Joël Vebrel、Touria Zair、Claude Riche

  DOI：10.1039/b300628j

  日期：——

  Cycloaddition of nitrones 1 with methylene-gamma-butyrolactones 2, 3 and 4 afforded spiroadducts 5, 6 and 7 with high selectivity. Mixtures of diastereoisomers were usually obtained, whose structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopies or X-ray crystallography. Treatment of spiroadducts in acidic and alkaline media led to different, unexpected and novel rearrangements.

  硝酮1与亚甲基-γ-丁内酯2、3和4的环加成反应提供了具有高选择性的螺环化合物5、6和7。通常获得非对映异构体的混合物，其结构通过1H和13C NMR光谱学或X射线晶体学确定。在酸性和碱性介质中螺旋管的处理导致不同，意外和新颖的重排。