1-azido-1-deoxyglucose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-azido-1-deoxyglucose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-6-azidohexane-1,2,3,4,5-pentol
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 207.186
• InChiKey: BPWHMSFNUDJDKX-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-1-deoxyglucose 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.0h， 以3.72 g的产率得到1-azido-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-1-deoxy-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-脱氧-D-葡萄糖醇盐酸盐 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-azido-1-deoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  通过收敛环封闭复分解方法制备的基于碳水化合物的大环内酯类药物：寻找新型抗生素。

  摘要：

  已经开发出一种有效的收敛方法来构建新颖的，非天然的多取代碳水化合物基大环内酯类化合物。合成中的关键步骤是通过闭环易位反应形成大环。已经筛选了获得的大环内酯类似物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母和霉菌的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo061929q

文献信息

• Preparation and use of carbohydrate-based bicyclic ring structures with antimicrobial and cytostatic activity
  申请人：——

  公开号：US20030158243A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Novel carbohydrate-based compounds with an attached ring system that have antimicrobial or cytostatic activity. The compounds are administered to humans and animals for the treatment or amelioration of bacterial, fungal, viral or protozoal infections or tumors. The compounds are of the general formula: 1

  具有附加环系统的新型碳水化合物化合物，具有抗微生物或细胞抑制活性。这些化合物被用于治疗或缓解人类和动物的细菌、真菌、病毒或原虫感染或肿瘤。这些化合物的通用公式为：1
• Preparation and use of carbohydrate-based ring structures with antimicrobial and cytostatic activity
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP2168972A2

  公开（公告）日：2010-03-31

  A compound of the formula : wherein R1 is -H, -SPh, -Ph, -allyl or -benzyl; R2 is -H, -Et, -allyl, -Me or -benzyl; R3 is -H, -Et, -Me, -allyl or -benzyl; and R4 and R5 are both -OH or R4 and R5 together form a ring and are -OCH(Ph)O- ; or a pharmaceutically active derivative thereof. Pharmaceutical compositions comprising the above compounds and their use in therapy are also provided.

  式中的化合物： 其中 R1 是-H、-SPh、-Ph、-烯丙基或-苄基； R2 是-H、-Et、-烯丙基、-Me 或-苄基 R3 是-H、-Et、-Me、-烯丙基或-苄基；以及 R4 和 R5 都是-OH，或者 R4 和 R5 共同形成一个环，并且是-OCH(Ph)O-； 或其药用活性衍生物。 还提供了包含上述化合物的药物组合物及其在治疗中的用途。
• PREPARATION AND USE OF CARBOHYDRATE-BASED RING STRUCTURES WITH ANTIMICROBIAL AND CYTOSTATIC ACTIVITY
  申请人：Kemin Pharma Europe

  公开号：EP1446391A2

  公开（公告）日：2004-08-18
• EP1446391A4
  申请人：——

  公开号：EP1446391A4

  公开（公告）日：2008-02-20
• US7138531B2
  申请人：——

  公开号：US7138531B2

  公开（公告）日：2006-11-21