1-氟-2-乙氧基萘 | 78649-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氟-2-乙氧基萘
• 英文名称: 1-fluoro-2-ethoxynaphthalene
• 英文别名: 2-Ethoxy-1-fluoronaphthalene
• CAS: 78649-26-0
• 化学式: C₁₂H₁₁FO
• 分子量: 190.217
• InChiKey: MHAIHBMMDYRLLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-2-乙氧基萘 在 cesium fluoroxysulphate 、 三氟化硼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-difluoro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorination with cesium fluoroxysulfate. Room temperature fluorination of benzene and naphthalene derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a032
• 作为产物：
  描述：

  乙位萘乙醚 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以67%的产率得到1-氟-2-乙氧基萘
  参考文献：
  名称：

  使用N–F试剂进行无溶剂氟化的有机化合物

  摘要：

  使用Selectfluor™F–TEDA–BF 4或Accufluor™NFSi，可在无溶剂条件下有效地氟化1,3-二羰基化合物，芳族酮的烯醇乙酸酯和活化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.077

文献信息

• Mechanism of electrophilic fluorination with Pd(<scp>iv</scp>): fluoride capture and subsequent oxidative fluoride transfer
  作者：Jochen R. Brandt、Eunsung Lee、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1039/c3sc52367e

  日期：——

  outer-sphere complex between fluoride and Pd(IV). The subsequent fluorine transfer from the Pd(IV)-F complex is proposed to proceed through an unusual SET/fluoride transfer/SET mechanism. The findings detailed in this manuscript provide a theoretical foundation suitable for addressing a more general approach for electrophilic fluorination with high specific activity 18F PET imaging.

  衍生自氟化物的亲电氟化试剂对于合成18F标记的正电子发射断层扫描（PET）分子是理想的。在这里，我们研究了Pd（IV）络合物捕获氟化物并随后将其转移至亲核试剂的机理。由于在氟化物和Pd（IV）之间快速形成外层络合物，即使在18F放射性合成中通常使用的纳摩尔至微摩尔氟化物浓度下，中间体Pd（IV）-F的形成速率也很高。提议从Pd（IV）-F络合物中进行随后的氟转移，以通过不寻常的SET /氟化物转移/ SET机理进行。本手稿中详细介绍的发现提供了理论基础，适用于解决具有高比活度18F PET成像的亲电氟化的更通用方法。
• Caesium fluoroxysulphate as a mild fluorinating agent for the fluorination of alkoxy-substituted benzene and naphthalene derivatives
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/c39810000148

  日期：——

  Room-temperature fluorination of alkoxy-substituted benzene derivatives with caesium fluoroxy-sulphate in the presence of boron trifluoride as catalyst resulted in the formation of ortho- and para-fluro-substituted products, the ratio being dependent on the size of the alkoxy-group, while reactions with 2-alkoxy-naphthalene derivatives resulted in the formation of 1, 1-difluoro-2-oxo-1, 2-dihydronaphthalene

  在三氟化硼作为催化剂的情况下，用氟代硫酸铯在室温下氟化烷氧基取代的苯衍生物，导致形成邻位和对位取代的产物，该比例取决于烷氧基的大小，而与2-烷氧基萘衍生物的反应导致形成1，1-二氟-2-氧代-1、2-二氢萘以及1-氟取代的产物。