(E)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: BQHZMCMKLCBBRX-XCVCLJGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-(5-(3,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies

  摘要：

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。

  DOI：

  10.1039/c8md00316e
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 对醛基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-(3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型查耳酮连接的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯的合成及构效关系对耐药结核分枝杆菌具有潜在活性

  摘要：

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113580

文献信息

• Synthesis of Kojic Ester Derivatives as Potential Antibacterial Agent
  作者：Carolynne Zie Wei Sie、Zainab Ngaini、Nurashikin Suhaili、Eswaran Madiahlagan

  DOI：10.1155/2018/1245712

  日期：——

  azobenzene to form a series of kojic ester derivatives and evaluated for antibacterial activities. Kojic ester bearing halogenated chalcone demonstrated active inhibition against Staphylococcus aureus compared to that of standard ampicillin. The inhibition increased as the electronegativity of halogens decreased, while incorporation of azobenzene derivatives on kojic acid backbone demonstrated fair antibacterial

  寻找具有有益药理特性的先导产品已成为一项巨大的挑战且成本高昂。从自然资源中提取和合成改性生物活性化合物受到了极大的关注并且具有成本效益。在这项研究中，曲酸是通过真菌发酵生产的，以西米废物为底物，与查耳酮和偶氮苯化学结合形成一系列曲酸酯衍生物，并评估其抗菌活性。与标准氨苄青霉素相比，带有卤代查耳酮的曲酸酯显示出对金黄色葡萄球菌的活性抑制。随着卤素电负性的降低，抑制作用增强，而在曲酸骨架上掺入偶氮苯衍生物显示出对大肠杆菌的良好抗菌活性，最低抑菌浓度 (MIC) 为 190-330 ppm。查耳酮和偶氮分子中 C=C 和 N=N 反应性部分的存在有助于曲酸酯的潜在生物活性。
• Inhibiting Firefly Bioluminescence by Chalcones
  作者：Huateng Zhang、Jing Su、Yuxin Lin、Haixiu Bai、Jiaxiang Liu、Hui Chen、Lupei Du、Lichuan Gu、Minyong Li

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b00813

  日期：2017.6.6

  reporter assay. We believed that our research would contribute to improving scientists’ awareness of the Fluc inhibitors, pay attention to the bias results, and even expand the utilization of bioluminescence in life science research.

  查耳酮是指芳族酮和烯酮，它们构成药物发现中各种重要生物化合物的中心核心。此外，萤火虫荧光素酶（Fluc）作为生物发光报告基因已广泛用于生命科学研究和高通量筛选（HTS）。但是，Fluc可能会受到HTS化合物的直接抑制，从而导致“假阳性”的发生。在当前的研究中，我们发现了一系列查尔酮类化合物作为Fluc抑制剂，在体外和体内均具有良好的效力。此外，我们的化合物3i在转基因小鼠中表现出显着的全身抑制作用。酶动力学研究和共晶体结构均表明化合物3i对底物氨基荧光素具有竞争性，而对ATP不具有竞争性。除了，在模拟双荧光素酶报告基因分析中，化合物3i作为有希望的淬灭剂表现出出色的选择性。我们相信我们的研究将有助于提高科学家对Fluc抑制剂的认识，关注偏见的结果，甚至在生命科学研究中扩大生物发光的利用。
• A chalcone derivative binds a putative allosteric site of YopH: Inhibition of a virulence factor of Yersinia
  作者：Ana C.A. de Souza、Mattia Mori、Larissa Sens、Ruth F. Rocha、Tiago Tizziani、Luiz F.S. de Souza、Louise Domeneghini Chiaradia-Delatorre、Maurizio Botta、Ricardo J. Nunes、Hernán Terenzi、Angela C.O. Menegatti

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127350

  日期：2020.8

  Identification of allosteric inhibitors of PTPs has attracted great interest as a new strategy to overcome the challenge of discover potent and selective molecules for therapeutic intervention. YopH is a virulence factor of the genus Yersinia , validated as an antimicrobial target. The finding of a second substrate binding site in YopH has revealed a putative allosteric site that could be further exploited. Novel chalcone compounds that inhibit PTPs activity were designed and synthesized. Compound 3j was the most potent inhibitor, interestingly, with different mechanisms of inhibition for the panel of enzymes evaluated. Further, our results showed that com- pound 3j is an irreversible non-competitive inhibitor of YopH that binds to a site different than the catalytic site, but close to the well-known second binding site of YopH.
• Synthesis and structure-activity relationship of new chalcone linked 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl esters potentially active against drug resistant Mycobacterium tuberculosis
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Bandela Rani、Nikhil Baliram Gaikwad、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Manjulika Shukla、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113580

  日期：2021.10

  agents active against emerging drug-resistant Mycobacterium tuberculosis and to counter the long treatment protocol of existing drugs, herein we present synthesis and biological evaluation of a new series of 5-phenyl-3-isoxazolecarboxylic acid methyl ester-chalcone hybrids. Among 35 synthesized compounds, 32 analogues displayed potent in-vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv with MIC

  为了寻找对新出现的耐药结核分枝杆菌有效的新型治疗剂并应对现有药物的长期治疗方案，我们在此介绍了一系列新的 5-苯基-3-异恶唑羧酸甲酯-查耳酮杂化物的合成和生物学评价. 在 35 种合成化合物中，32 种类似物显示出对结核分枝杆菌H37Rv 的有效体外活性，MIC 为 0.12–16 μg/mL。针对 Vero 细胞的细胞活力测试表明 29 种化合物无细胞毒性（CC 50  > 20 μg/mL & SI > 10）。大多数 MIC 为 0.12 μg/mL（7 b、7j、7 ab）的有效化合物的选择性指数 (SI) 超过 320。 进一步研究抗药性结核分枝杆菌显示 7j 是最有效的化合物，MIC 为 0.03–0.5 μg/mL。时间杀伤动力学研究表明，化合物 7j 显示出浓度依赖性杀菌活性，其效力与目前的一线抗结核药物相当。综上所述，7j 呈现出一种新的热门产品，有可能被转化为一种有效的抗分枝杆菌。
• Novel 1,3,4-thiadiazole–chalcone hybrids containing catechol moiety: synthesis, antioxidant activity, cytotoxicity and DNA interaction studies
  作者：Katarina Jakovljević、Milan D. Joksović、Ivana Z. Matić、Nina Petrović、Tatjana Stanojković、Dušan Sladić、Miroslava Vujčić、Barbara Janović、Ljubinka Joksović、Snežana Trifunović、Violeta Marković

  DOI：10.1039/c8md00316e

  日期：——

  1,3,4-Thiadiazole compounds containing catechol moiety and chalcone motif are synthesized and examined for antioxidant activity, cytotoxicity and DNA-binding activity.

  含有邻二酚基团和查尔酮结构的1,3,4-噻二唑化合物被合成并进行抗氧化活性、细胞毒性和DNA结合活性的检查。