hikiamide A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: hikiamide A
• 英文别名: cyclo[N(Me)Leu-Phe-Phe-OLeu-Val]；(3S,6S,9S,12S,15S)-3,6-dibenzyl-10-methyl-9,15-bis(2-methylpropyl)-12-propan-2-yl-1-oxa-4,7,10,13-tetrazacyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentone
• 化学式: C₃₆H₅₀N₄O₆
• 分子量: 634.816
• InChiKey: BQNADOPEWBCMKM-QKUYTOGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-2-氧代-1-(苯基甲基)乙基]氨基甲酸芴甲基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 hikiamide A
  参考文献：
  名称：

  环状五肽肽Hikiamides A – C的第一个全合成

  摘要：

  描述了自然产生的环二肽多肽Hikiamides A – C的第一个总合成。通过Fmoc-固相合成有效制备的关键线性五肽前体在稀溶液中环化，以提供目标Hikiamides A – C。合成的Hikiamides A – C的结构通过NMR和HRMS光谱表征，与天然产物的结构一致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.096