乙基 6-乙基-2-甲基-4-氧代-环hex-2-ene-1-羧酸 | 5421-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基 6-乙基-2-甲基-4-氧代-环hex-2-ene-1-羧酸
• 中文别名: 乙基6-乙基-2-甲基-4-氧代-环hex-2-ene-1-羧酸；6-乙基-2-甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 6-ethyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Aethoxycarbonyl-2-methyl-4-aethyl-cyclohexen-(1)-on-(6)；3-Methyl-5-ethyl-4-carbethoxy-2-cyclohexen-1-on；6-Aethyl-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-ethyl-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 5421-90-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• mdl: MFCD00482048
• 分子量: 210.273
• InChiKey: RWKYZCXJMNVELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298℃
• 密度：
  1.021
• 闪点：
  127℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基 6-乙基-2-甲基-4-氧代-环hex-2-ene-1-羧酸 在 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-5-ethyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 Cyclohex-2-En-1-One 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化：通往 3,4-二氢蒽-1(2H)-Ones 的途径

  摘要：

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001587
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetylpent-2-enoate 反应 5.0h， 生成 乙基 6-乙基-2-甲基-4-氧代-环hex-2-ene-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of CH-acids with Michael acceptors in the presence of potassium carbonate. Syntheses of 6-acetyl- and 3,5-dialkylcyclohex-2-enones

  摘要：

  在碳酸钾存在下，乙酰丙酮与 α、β-烯酮反应生成 6-乙酰基环己-2-烯酮。将两个乙酰乙酸酯分子和一个烷烃分子组装在一起可得到 3,5-二烷基环己-2-烯酮。为这些反应开发了简便的一锅反应程序。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0873-y

文献信息

• Efficient preparation method of 4-hydroxybenzoic esters – Oxidation of substituted Hagemman’s ester
  作者：Sein Kang、Dahye Kim、Ik Joon In、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.090

  日期：2017.6

  A practical two-step synthetic method of diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters, which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemman’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。
• Organocatalytic enone-azide [3 + 2]-cycloaddition: synthesis of functionally rich <i>C</i>/<i>N</i>-double vinyl 1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1039/d0ob00848f

  日期：——

  2]-cycloaddition of enones with less reactive vinyl/alkyl/aryl azides is reported at room temperature for short reaction times. The metal-free amine-mediated catalytic conditions of this [3 + 2]-cycloaddition allowed us to synthesize a collection of C/N-double vinyl-1,2,3-triazoles and C-vinyl-1,2,3-triazoles through functionalized enones as quality azidophiles with various azides. It is an efficient catalytic [3

  据报道，在室温下，反应时间较短，烯醇的烯酸酯介导的有机催化[3 + 2]-环加成反应的乙烯基/烷基/芳基叠氮化物较少。[3 + 2]-环加成的无金属胺介导的催化条件使我们能够合成C / N-双乙烯基-1,2,3-三唑和C-乙烯基-1,2,3-的集合三唑通过功能化的烯酮与各种叠氮化物一起形成优质的亲氮物质。它是一种有效的催化[3 + 2]环加成反应，用于合成生物学上重要的完全修饰的C / N-双乙烯基1,1,2,3-三唑在反应速率，选择性，操作简便性，底物范围，产率和合成应用方面具有优异的结果，如本文所证明。在本文中，我们通过与反应机理部分中以前的烯胺介导的点击反应的相关性说明了烯醇与烯胺的反应性的重要性。
• Organocatalytic Cascade Reactions Based on Push−Pull Dienamine Platform:  Synthesis of Highly Substituted Anilines
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/jo0623639

  日期：2007.2.1

  novel one-pot organocatalytic selective process for the cascade synthesis of highly substituted o-hydroxydiarylamines and o-pyrrolidin-1-yldiarylamines is reported. Direct combination of amine-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation and cascade enamine amination/isoaromatization of alkyl acetoacetates, aldehydes, and nitrosoarenes furnished the highly functionalized

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。