6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[(3,5-Dichlorophenyl)methyl]-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)pyrimidine-2,4-dione；6-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-1-(2,3-dihydro-1H-inden-2-yloxymethyl)-5-ethylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₃H₂₂Cl₂N₂O₃
• 分子量: 445.345
• InChiKey: BQQGPHICAUTHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-5-氯甲基苯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium 、 氯乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 6-(3,5-Dichloro-benzyl)-5-ethyl-1-(indan-2-yloxymethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 HIV 药物 6-（3,5-二甲基苄基）-1-（乙氧基甲基）-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 的等排类似物的 6-（3,5-二氯苄基）衍生物的合成

  摘要：

  本文中描述的 HIV-1 抑制剂与 6-(3,5-二甲基苄基)-1-(乙氧基甲基)-5-异丙基尿嘧啶 (GCA-186) 密切相关，这是一种对 HIV-1 具有高度活性的抗 HIV-1 药物。野生型和突变型 HIV-1 毒株。6-苄基部分上的两个甲基已被证明可以提高药物与药物介导的突变HIV-1病毒逆转录酶中NNRTI-结合位点的结合稳定性。甲基被等排的氯原子取代，以避免由于两个甲基而引起的代谢。然而，等排氯代衍生物对 HIV-1 的活性比其相应的甲基衍生物低 10 倍。还报道了相应的 1-（烯丙氧基-和茚满氧基）甲基-6-（3,5-二氯苄基）-5-乙基尿嘧啶衍生物的合成和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400952