2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxyphenyl)-1-methylindole；2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: KYOHNELTSKRXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-bromo-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚基膦配体的芳基氯化物还原消除对丙酮的要求单芳基化反应的设计

  摘要：

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02344
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 在 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  百万分之一含量的高效单膦配体钯催化的（杂）芳基氯化物铃木-宫浦联轴器

  摘要：

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000068

文献信息

• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions
  作者：Yonghong Liu、Xia Ma、Gengxin Wu、Ziran Liu、Xiang Yang、Bin Wang、Chenjiang Liu、Yonghong Zhang、Yan Huang

  DOI：10.1039/c9nj01728c

  日期：——

  The controllable C2 arylation and C3 diazenylation of indoles with aryltriazenes under ambient conditions was investigated.

  对苯基三氮烯与吲哚在常温条件下的可控C2芳基化和C3重氮化进行了研究。
• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。