乙基(1R,2S)-2-(氯甲酰基)环丙烷羧酸酯 | 71666-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(1R,2S)-2-(氯甲酰基)环丙烷羧酸酯
• 英文名称: ethyl cis-2-chlorocarbonylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,2S)-2-(chlorocarbonyl)cyclopropane-1-carboxylate；ethyl (1R,2S)-2-carbonochloridoylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 71666-00-7
• 化学式: C₇H₉ClO₃
• 分子量: 176.6
• InChiKey: NTNBNHCYSBPWGE-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(1R,2S)-2-(氯甲酰基)环丙烷羧酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 ethyl cis-2-formylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Entwistle, Ian D.; Boehm, Peter; Johnstone, Robert A. W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 27 - 30

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺式-环丙烷-1,2-二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 生成 乙基(1R,2S)-2-(氯甲酰基)环丙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect in the Ionization ofcis-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids

  摘要：

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1944