cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester | 13950-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-acetylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 13950-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JWHOQERPMUIEOY-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect in the Ionization ofcis-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids

  摘要：

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1944
• 作为产物：
  描述：

  (2-Acetyl-3-ethoxycarbonyl-cyclopropyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 生成 cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  ZumHunsdiecker-Abbau von 2-Acylcyclopropancarbonsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01046438

文献信息

• Hammerschmidt,F.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1026 - 1038
  作者：Hammerschmidt,F.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5717109A
  申请人：——

  公开号：US5717109A

  公开（公告）日：1998-02-10