cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester | 13950-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-acetylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 13950-15-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JWHOQERPMUIEOY-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-Acetyl-cyclopropan-carbonsaeure-(1)
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect in the Ionization ofcis-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids

  摘要：

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1944
• 作为产物：
  描述：

  (2-Acetyl-3-ethoxycarbonyl-cyclopropyl)-triphenyl-phosphonium; bromide 生成 cis-2-Acetylcyclopropancarbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  ZumHunsdiecker-Abbau von 2-Acylcyclopropancarbonsäuren

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01046438

文献信息

• Hammerschmidt,F.; Zbiral,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1026 - 1038
  作者：Hammerschmidt,F.、Zbiral,E.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771196B1

  公开（公告）日：1999-12-08
• US5717109A
  申请人：——

  公开号：US5717109A

  公开（公告）日：1998-02-10
• Substituent Effect in the Ionization of<i>cis</i>-2-Substituted 1-Cyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Yoshiaki Kusuyama

  DOI：10.1246/bcsj.52.1944

  日期：1979.7

  Ten cis-2-substituted 1-cyclopropanecarboxylic acids (substituents: H, CH3, C6H5, CH3O, C2H5O, Cl, Br, CH3CO, CH3OCO, and C2H5OCO) were prepared, and their pKa values were determined in water at 25 °C, along with those of the trans-2-chloro and 2-methoxy derivatives. The pKa values for cis isomers are somewhat larger than those for the corresponding trans isomers, except for the chloro and bromo derivatives. The substituent effects obtained were in the usual order in the sense of the electronic effects, except for the phenyl group, which produced a decrease in acidity relative to the unsubstituted acid. It was shown that the carbon-13 chemical shifts for the methylene carbon of the ethyl group in the ethyl cis-2-substituted 1-cyclopropanecarboxylate obtained in deuteriochloroform gave a reasonable linear relation with the pKa(cis) values.

  合成了十种顺式-2-取代的1-环丙烷羧酸（取代基：H、CH3、C6H5、CH3O、C2H5O、Cl、Br、CH3CO、CH3OCO和C2H5OCO），并在25°C的水中测定了它们的pKa值，以及对应的反式-2-氯和2-甲氧基衍生物的pKa值。顺式异构体的pKa值普遍高于相应的反式异构体，氯和溴衍生物除外。得到的取代基效应与电子效应的通常顺序一致，除了苯基，苯基相对未取代酸表现出酸性下降。研究表明，在去氘氯仿中获得的乙基顺式-2-取代1-环丙烷羧酸酯的亚甲基碳的碳-13化学位移与pKa(cis)值之间存在合理的线性关系。