3-propylepoxyethane-2-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 3-propylepoxyethane-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2,3-epoxyhexanoate；methyl 3-propyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JPMVTOZOWGPQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propylepoxyethane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium phenylseleno(trimethoxy)borate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到3-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机硒介导的α，β-环氧酮，α，β-环氧酯及其同系物还原为β-羟基羰基化合物：合成羟醛及其类似物的新方法

  摘要：

  描述了通过使用有机硒试剂将α，β-环氧酮，α，β-环氧酯（缩水甘油酯）及其同类物还原为β-羟基羰基化合物（醛醇）的新方法。通过在EtOH中用NaBH 4还原（PhSe）2和原位生成的苯硒酚（PhSeH），可以轻松制备苯基硒基（三乙基）硼酸钠复合物Na [PhSeB（OEt）3 ]通过添加乙酸从硼酸盐配合物中得到的氯已被证明可作为这些转化的极好的还原剂。有机硒介导的α，β-环氧羰基化合物在α-碳上区域特异性还原，从而以优异的收率生产出多种环状（分子内）醇醛和非环状（分子间）醇醛。定量机理研究表明，与常见的电子转移还原剂相比，有机硒介导的还原通过α取代过程进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00781-3
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-己烯甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到3-propylepoxyethane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种α-羟基-β-氨基酸单一立体异构体的合成 方法

  摘要：

  本发明涉及一种α‑羟基‑β‑氨基酸单一立体异构体的合成方法。主要解决现有合成方法存在的使用昂贵的手性配体或剧毒原料，不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤：（1）根据文献方法合成取代的α‑羟基‑β‑氨基酸消旋体；（2）用青霉素G酰化酶立体选择性合成(S,S)构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体和（R,R）构型的α‑羟基‑β‑氨基酸单一异构体的。本发明适合低成本、高效制备单一异构体的α‑羟基‑β‑氨基酸。

  公开号：

  CN108017552B

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• [EN] A METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYL-HEXANAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYL-HEXANAMIDE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2013186248A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention discloses a method for preparing 3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyl-hexanamide. The invention relates to the technical field of the preparation of pharmaceutical intermediates. The method uses trans-2-hexenoic acid as the starting material, through the steps of epoxidation, ring-opening by nitrile, amidation, etc., to obtain the final product 3-amino-N-cyclopropyl-2-hydroxyl-hexanamide. The method uses easily-obtainable materials, requires mild reactive conditions, and adopts stable processes. Therefore it is suitable for large scale industrial production.

  本发明公开了一种制备3-氨基-N-环丙基-2-羟基-己酰胺的方法。该发明涉及制药中间体制备技术领域。该方法以反-2-己烯酸为起始原料，通过环氧化、腈的环开、酰胺化等步骤，得到最终产品3-氨基-N-环丙基-2-羟基-己酰胺。该方法使用易得材料，需要温和的反应条件，并采用稳定的工艺。因此适用于大规模工业生产。
• Mulzer, Johann; Lammer, Ortrud, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2178 - 2190
  作者：Mulzer, Johann、Lammer, Ortrud

  DOI：——

  日期：——
• A METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-AMINO-N-CYCLOPROPYL-2-HYDROXYL-HEXANAMIDE
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：EP2861557A1

  公开（公告）日：2015-04-22
• MIYASHITA, MASAAKI;HOSHINO, MASAHIDE;SUZUKI, TOSHIO;YOSHIKOSHI, AKIRA, CHEM. LETT.,(1988) N 3, 507-508
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、HOSHINO, MASAHIDE、SUZUKI, TOSHIO、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——