5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 5-Methyl-1-(2-nitrophenyl)-4-phenyltriazole
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂
• 分子量: 280.286
• InChiKey: LISGTXBHBCNNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到8-phenyl-9-methyl-1,2,3-triazolo[1,2-a]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑衍生物或取代的2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯。II

  摘要：

  本文继续合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑或2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯，以进行生物学检测。通过适当的硝基苯基-1，2，3-三唑衍生物的脱氧环化反应和适当的叠氮苯基-1，2，3-三唑的热分解获得衍生物（方案1和2）。一些尝试将这些合成途径扩展到制备1,2,4-三唑并[1,2- a ]苯并三唑（方案3）和1,2,3-三唑并[1,2- b ] -4 H -1 ，2,3-苯并三嗪（方案4）完全失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340322
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 、 苯基丙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以33%的产率得到5-methyl-1-(2-nitrophenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑衍生物或取代的2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯。II

  摘要：

  本文继续合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑或2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯，以进行生物学检测。通过适当的硝基苯基-1，2，3-三唑衍生物的脱氧环化反应和适当的叠氮苯基-1，2，3-三唑的热分解获得衍生物（方案1和2）。一些尝试将这些合成途径扩展到制备1,2,4-三唑并[1,2- a ]苯并三唑（方案3）和1,2,3-三唑并[1,2- b ] -4 H -1 ，2,3-苯并三嗪（方案4）完全失败。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340322

文献信息

• An Enolate-Mediated Organocatalytic Azide-Ketone [3+2]-Cycloaddition Reaction: Regioselective High-Yielding Synthesis of Fully Decorated 1,2,3-Triazoles
  作者：Adluri B. Shashank、S. Karthik、R. Madhavachary、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1002/chem.201405501

  日期：2014.12.15

  An enolate‐mediated organocatalytic azide–ketone [3+2]‐cycloaddition (OrgAKC) reaction of a variety of enolizable arylacetones and deoxybenzoins with aryl azides was developed for the synthesis of fully decorated 1,4‐diaryl‐5‐methyl(alkyl)‐1,2,3‐triazoles in excellent yields with high regioselectivity at 25 °C for 0.5–6 h. This reaction has an excellent outcome with reference to reaction rate, yield

  烯醇介导的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]-环加成（OrgAKC）反应由多种可烯醇化的丙酮和脱氧安息香素与叠氮化物开发，用于合成完全装饰的1,4-二芳基-5-甲基（烷基） ‐1,2,3-三唑在25°C下保持0.5–6 h时具有极高的选择性，并具有较高的区域选择性。该反应在反应速率，产率，区域选择性，操作简便性以及底物和催化剂的可用性方面具有优异的结果。该反应比以前已知的金属介导反应更具优势。