Licochalcone E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Licochalcone E
• 英文别名: (E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)-phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(±)-Lico E；3-(4-Hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[4-hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄
• 分子量: 338.403
• InChiKey: SWPKMTGYQGHLJS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘草查耳酮A 以 N,N-diethylaniline 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到Licochalcone E
  参考文献：
  名称：

  甘草查耳酮 E 的半合成及其作为血管舒张剂的生物学评价

  摘要：

  这一结果可能表明，这种重排的适当反应温度大约是 DEA 的沸点。反应时间对产品的收率和纯度也有重要影响。通常，在 DMA 和 DEA 中反应时间更长，以 lic ochalcone E 为代价形成了更多的副产物。显然，在高温下长时间加热并没有增加转化率，而是破坏了甘草查耳酮 E。重排反应中测试的其他溶剂列于表 1。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.04.1085

文献信息

• 리코찰콘 Ｃ 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR20150098792A

  公开（公告）日：2015-08-31

  본 발명자들은 AlO를 이용한 C-프레닐화 방법, 위치선택적 보호기화 및 메틸화, 그 이후에 염기 조건 하에서 통상적인 클라이젠-슈미트 응축반응을 수행하여 리코찰콘 C를 제조하였다. 물에 의해 촉진되는 [3,3]-시그마결합 자리옮김반응은 분해 문제로 인하여 리코찰콘 C 합성에 적용할 수 없었으나, 본 발명자들은 AlO를 이용한 위치선택적 C-프레닐화가 리코찰콘 C를 합성하는 새로운 방법임을 밝혔다.

  本发明者们利用AlO进行C-芳基化方法，位置选择性保护基化和甲基化，然后在碱性条件下进行常规的克莱森-施密特缩合反应，制备了利科查康C。由于水促进的[3,3]-σ键位移反应存在分解问题，无法应用于利科查康C的合成，但本发明者们指出利用AlO进行位置选择性C-芳基化是合成利科查康C的新方法。
• A Concise Synthesis of Licochalcone E and Its Regio-Isomer, Licochalcone F
  作者：Younghwa Na、Jeong-Heon Cha、Ho-Geun Yoon、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1248/cpb.57.607

  日期：——

  Licochalone E is one of the retrochalcones isolated from Glycyrrhiza inflata which shows potent cytotoxicty against human tumor cell lines. Biological studies suggested that topoisomerase I inhibition correlates with cytotoxic properties. Other research revealed that licochalcone E modulats the nuclear factor (NF)-kB and Bcl-2 families to induce endothelial cell apoptosis. Since licochalcone E has been isolated recently, synthetic information on this compound has not been reported yet. Therefore we report the concise synthesis of licochalcone E and its regioisomer, tentatively called licochalcone F, by employing Claisen rearrangement for key intermediate synthesis.

  甘草查耳酮 E 是一种从甘草中分离出来的后查耳酮，对人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。生物学研究表明，拓扑异构酶 I 抑制与细胞毒性特性相关。其他研究显示，甘草查尔酮 E 可调节核因子（NF）-kB 和 Bcl-2 家族，诱导内皮细胞凋亡。由于甘草查尔酮 E 是最近才被分离出来的，有关该化合物的合成信息尚未见报道。因此，我们报告了利用关键中间体合成的克莱森重排法简易合成甘草查耳酮 E 及其雷公藤异构体（暂称为甘草查耳酮 F）的过程。
• A Short and Efficient Synthesis of Licochalcone E
  作者：Jizhen Li、Xuming Deng、Yuhua Mi、Jianghua He

  DOI：10.1055/s-0030-1258029

  日期：2010.9

  Licochalcone E was synthesized concisely via an abnormal Claisen rearrangement and Claisen―Schmidt condensation as the key reactions in a three-step sequence. The overall yield is 20% starting from prenyl bromide and 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde.

  Licochalcone E是通过异常克莱森重排和克莱森-施密特缩合作为三步序列中的关键反应而简洁地合成的。从异戊二烯溴和 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛开始，总产率为 20%。
• Highly Efficient Synthesis of Licochalcone E through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Aryl Ether
  作者：Jae-Ho Jeon、Mi-Ran Kim、Eun-Mi Kwon、Na-Ri Lee、Jong-Gab Jun

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1059

  日期：2011.3.20
• Semisynthesis of Licochalcone E and Biological Evaluation as Vasorelaxant Agents
  作者：Goo Yoon、Min-Ho Oak、Jung-Ok Lee、Seung-Hoon Cheon

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.1085

  日期：2010.4.20

  This result may indicate that the proper reaction tem-perature for this rearrangement is approximately the boiling point of DEA. Reaction time also played an important role in the yield and purity of the product. Generally more by-products were formed at the cost of lic ochalcone E with a longer reaction time in both DMA and DEA. Obviously, prolonged heating at high temperature did not increase the

  这一结果可能表明，这种重排的适当反应温度大约是 DEA 的沸点。反应时间对产品的收率和纯度也有重要影响。通常，在 DMA 和 DEA 中反应时间更长，以 lic ochalcone E 为代价形成了更多的副产物。显然，在高温下长时间加热并没有增加转化率，而是破坏了甘草查耳酮 E。重排反应中测试的其他溶剂列于表 1。