1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-[3-Hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one；1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: YMGRPNDRBRYBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2-benzylidene-5,7-dimethoxy-2h-chromen-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1,2-脱水甲基rocaglate的立体定向合成。

  摘要：

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。

  DOI：

  10.1021/ol0513793
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三氯化硼 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1,2-脱水甲基rocaglate的立体定向合成。

  摘要：

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。

  DOI：

  10.1021/ol0513793

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (±)-1,2-Anhydro Methyl Rocaglate
  作者：Philip Magnus、Matthew A. H. Stent

  DOI：10.1021/ol0513793

  日期：2005.9.1

  The rocaglates and analogues thereof have recently become targets for synthesis because of their potent antitumor activity. One of the major difficulties has been the control of stereochemistry of the adjacent -Ph and -An groups. In this letter we show that 14 is converted into 5 as a single stereoisomer and subsequently transformed into 1,2-anhydro methyl rocaglate 20. [reaction: see text]

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。