1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
• 英文别名: 1-[3-Hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one；1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
• 化学式: C₂₇H₂₈O₇
• 分子量: 464.515
• InChiKey: YMGRPNDRBRYBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2-benzylidene-5,7-dimethoxy-2h-chromen-4-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1,2-脱水甲基rocaglate的立体定向合成。

  摘要：

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。

  DOI：

  10.1021/ol0513793
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3,5-三甲氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三氯化硼 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.42h， 生成 1-[3-hydroxy-2,4,6-trimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl]-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-1,2-脱水甲基rocaglate的立体定向合成。

  摘要：

  rocaglates及其类似物由于其有效的抗肿瘤活性，最近已成为合成的目标。主要困难之一是控制相邻的-Ph和-An基团的立体化学。在这封信中，我们表明14可作为单一立体异构体转化为5，然后转化为1，2-脱水甲基rocaglate 20。

  DOI：

  10.1021/ol0513793