5-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde | 1189552-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-(1,2-dimethyl-2-propenyl-1-yl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde；4-Hydroxy-2-methoxy-5-(3-methylbut-3-en-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1189552-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: YJEMJJDMFJVSKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 5-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以82%的产率得到C₁₈H₂₄O₄
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of Licochalcone E and Its Regio-Isomer, Licochalcone F

  摘要：

  甘草查耳酮 E 是一种从甘草中分离出来的后查耳酮，对人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。生物学研究表明，拓扑异构酶 I 抑制与细胞毒性特性相关。其他研究显示，甘草查尔酮 E 可调节核因子（NF）-kB 和 Bcl-2 家族，诱导内皮细胞凋亡。由于甘草查尔酮 E 是最近才被分离出来的，有关该化合物的合成信息尚未见报道。因此，我们报告了利用关键中间体合成的克莱森重排法简易合成甘草查耳酮 E 及其雷公藤异构体（暂称为甘草查耳酮 F）的过程。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.607
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 N,N-二甲基苯胺 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以32%的产率得到5-(1,2-dimethyl-2-propenyl)-4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Licochalcone E 的简短高效合成

  摘要：

  Licochalcone E是通过异常克莱森重排和克莱森-施密特缩合作为三步序列中的关键反应而简洁地合成的。从异戊二烯溴和 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛开始，总产率为 20%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258029

文献信息

• A Concise Synthesis of Licochalcone E and Its Regio-Isomer, Licochalcone F
  作者：Younghwa Na、Jeong-Heon Cha、Ho-Geun Yoon、Youngjoo Kwon

  DOI：10.1248/cpb.57.607

  日期：——

  Licochalone E is one of the retrochalcones isolated from Glycyrrhiza inflata which shows potent cytotoxicty against human tumor cell lines. Biological studies suggested that topoisomerase I inhibition correlates with cytotoxic properties. Other research revealed that licochalcone E modulats the nuclear factor (NF)-kB and Bcl-2 families to induce endothelial cell apoptosis. Since licochalcone E has been isolated recently, synthetic information on this compound has not been reported yet. Therefore we report the concise synthesis of licochalcone E and its regioisomer, tentatively called licochalcone F, by employing Claisen rearrangement for key intermediate synthesis.

  甘草查耳酮 E 是一种从甘草中分离出来的后查耳酮，对人类肿瘤细胞株具有很强的细胞毒性。生物学研究表明，拓扑异构酶 I 抑制与细胞毒性特性相关。其他研究显示，甘草查尔酮 E 可调节核因子（NF）-kB 和 Bcl-2 家族，诱导内皮细胞凋亡。由于甘草查尔酮 E 是最近才被分离出来的，有关该化合物的合成信息尚未见报道。因此，我们报告了利用关键中间体合成的克莱森重排法简易合成甘草查耳酮 E 及其雷公藤异构体（暂称为甘草查耳酮 F）的过程。
• A Short and Efficient Synthesis of Licochalcone E
  作者：Jizhen Li、Xuming Deng、Yuhua Mi、Jianghua He

  DOI：10.1055/s-0030-1258029

  日期：2010.9

  Licochalcone E was synthesized concisely via an abnormal Claisen rearrangement and Claisen―Schmidt condensation as the key reactions in a three-step sequence. The overall yield is 20% starting from prenyl bromide and 4-hydroxy-2-methoxybenzaldehyde.

  Licochalcone E是通过异常克莱森重排和克莱森-施密特缩合作为三步序列中的关键反应而简洁地合成的。从异戊二烯溴和 4-羟基-2-甲氧基苯甲醛开始，总产率为 20%。