6-deoxy-6-amino-1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-amino-1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose
• 英文别名: (5S,7S,8S,9S)-7-(aminomethyl)-2,2-dimethyl-1,3,6-trioxaspiro[4.4]nonane-8,9-diol
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: IBWLOTKFIQNORM-XQXXSGGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6-amino-1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose 在 palladium on activated charcoal sulfonic acid ion-exchange resin 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素的简短实用合成

  摘要：

  摘要 有效的葡萄糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素由 L-山梨糖合成，合成时间短，只有一个保护基团。最后一步，即去除丙酮化物保护基团和分子内还原胺化，是在酸性离子交换树脂上完成的。这提供了能够以数公斤规模进行操作的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021285
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 40.0h， 生成 6-deoxy-6-amino-1,2-O-isopropylidene-L-sorbofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧野尻霉素的简短实用合成

  摘要：

  摘要 有效的葡萄糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素由 L-山梨糖合成，合成时间短，只有一个保护基团。最后一步，即去除丙酮化物保护基团和分子内还原胺化，是在酸性离子交换树脂上完成的。这提供了能够以数公斤规模进行操作的合成。

  DOI：

  10.1080/00397919108021285

文献信息

• METHODS OF TREATING POXVIRAL INFECTIONS
  申请人：Emergent Virology LLC

  公开号：US20160243097A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  Provided are methods of treating a disease or condition caused by or associated with a virus belonging to the Poxviridae family using iminosugars, such as DNJ derivatives.

  提供了使用亚胺糖（如DNJ衍生物）治疗由或与Poxviridae家族病毒引起的疾病或症状的方法。
• Synthetic Communications. 1991, 21, 1383-1386
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5151519A
  申请人：——

  公开号：US5151519A

  公开（公告）日：1992-09-29
• US5281724A
  申请人：——

  公开号：US5281724A

  公开（公告）日：1994-01-25
• A Short and Practical Synthesis of 1-Deoxynojirimycin
  作者：James Behling、Payman Farid、John R. Medich、Mike G. Scaros、Michael Prunier、Richard M. Weier、Ish Khanna

  DOI：10.1080/00397919108021285

  日期：1991.6

  Abstract The potent glucosidase inhibitor 1-deoxynojirimycin was synthesized from L-sorbose using a short synthesis and only one protecting group. The last step, which constituted the removal of an acetonide protecting group and an intramolecular reductive amination, was accomplished on an acidic lon-exchange resin. This provided a synthesis capable of being operated on a multi-kilogram scale.

  摘要 有效的葡萄糖苷酶抑制剂 1-脱氧野尻霉素由 L-山梨糖合成，合成时间短，只有一个保护基团。最后一步，即去除丙酮化物保护基团和分子内还原胺化，是在酸性离子交换树脂上完成的。这提供了能够以数公斤规模进行操作的合成。