乙基(2R,3S)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 | 117069-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 乙基(2R,3S)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-epoxy-4-hydroxybutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2R,3S)-ethyl 3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carboxylate；Ethyl (2R,3S)-3-(hydroxymethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 117069-18-8
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: JSWMMEAMKHHEDN-CRCLSJGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  211.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(2R,3S)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)-aziridine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过碲化学将氮丙啶甲醇磺酸酯转化为烯丙基胺（1）。

  摘要：

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。

  DOI：

  10.1021/jo962024n
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-氧基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 (±)-α,α-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-2-pyrrolidinemethanol trimethylsilyl ether 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 乙基(2R,3S)-3-(羟基甲基)-2-环氧乙烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  水-醇溶液中的有机催化不对称环氧化反应。

  摘要：

  介绍了水溶液中α，β-不饱和醛的非对映和对映选择性有机催化环氧化反应。通过筛选以过氧化氢为氧化剂，以2- [双-（3,5-双三氟甲基-苯基）-三甲基硅烷基氧基-甲基]-吡咯烷为催化剂的肉桂醛环氧化反应条件，具有高度的立体选择性反应已经发展。水溶液中非对映和对映选择性有机催化环氧化的范围通过对映选择性高达96％ee的α，β-不饱和醛的不对称环氧化来证明。

  DOI：

  10.1039/b512542a

文献信息

• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS KRAS G12C AND KRAS G12D INHIBITORS IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KRAS G12C ET DE KRAS G12D DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2021081212A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided herein are KRAS G12C and KRAS G12D inhibitors, composition of the same, and methods of using the same. These inhibitors are useful for treating a number of disorders, including pancreatic, colorectal, and lung cancers.

  本文提供了KRAS G12C和KRAS G12D抑制剂，其组成，以及使用这些抑制剂的方法。这些抑制剂对治疗多种疾病有用，包括胰腺癌、结直肠癌和肺癌。
• First Asymmetric Total Synthesis of Synerazol, an Antifungal Antibiotic, and Determination of Its Absolute Stereochemistry
  作者：Yujiro Hayashi、Mitsuru Shoji、Takasuke Mukaiyama、Hiroaki Gotoh、Shinpei Yamaguchi、Munetaka Nakata、Hideaki Kakeya、Hiroyuki Osada

  DOI：10.1021/jo050664x

  日期：2005.7.1

  first asymmetric total synthesis of synerazol, an antifungal antibiotic, has been accomplished, allowing determination of its absolute stereochemistry. A more practical second generation route was also established. The key steps are racemization-free deprotection of a TIPS group and introduction of a methyl ether by DMD oxidation of the benzylidene moiety in a substrate having a small protecting group

  通过合成两种可能的非对映异构体，已经完成了抗真菌抗菌药合那唑的首次不对称全合成，从而可以确定其绝对立体化学。还建立了更实用的第二代路线。关键步骤是TIPS基团的无消旋脱保护和通过DMD氧化具有小的保护基团的底物中的亚苄基部分来引入甲基醚。
• Epoxide Ring‐Opening Reactions for Abundant Production of Mugineic Acids and Nicotianamine Probes
  作者：Kimika Kayano、Tomohiro Tsutsumi、Yoshiko Murata、Chie Ogasa、Takehiro Watanabe、Ryota Sato、Sangita Karanjit、Kosuke Namba

  DOI：10.1002/anie.202401411

  日期：2024.5.13

  A concise synthetic approach to mugineic acid and 2’-hydroxynicotianamine was established. Unlike all other synthetic methods, this approach utilized epoxide ring-opening reactions to form two C−N bonds without redox reactions. Mugineic acid was synthesized on a gram scale, and the dansyl-labeled nicotianamine (NA) iron complexes were taken up by oocytes overexpressing transporters ZmYS1 (from maize)

  建立了麦根酸和2'-羟基烟草胺的简明合成方法。与所有其他合成方法不同，该方法利用环氧化物开环反应形成两个 CN 键，而无需氧化还原反应。麦根酸以克级合成，丹磺酰标记的烟草胺 (NA) 铁复合物被过表达转运蛋白 ZmYS1（来自玉米）或 PAT1（来自人类）的卵母细胞吸收。
• A novel synthesis of the monobactam antibiotic carumonam
  作者：Percy S. Manchand、Kin Chun Luk、Peter S. Belica、Satish C. Choudhry、Chung Chen Wei、Milan Soukup

  DOI：10.1021/jo00258a020

  日期：1988.11
• Novel Irreversible Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors by Chemical Modulation of the Cysteine-Trap Portion
  作者：Caterina Carmi、Andrea Cavazzoni、Stefano Vezzosi、Fabrizio Bordi、Federica Vacondio、Claudia Silva、Silvia Rivara、Alessio Lodola、Roberta R. Alfieri、Silvia La Monica、Maricla Galetti、Andrea Ardizzoni、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1021/jm901558p

  日期：2010.3.11

  Irreversible EGFR inhibitors can circumvent acquired resistance to first-generation reversible, ATP-competitive inhibitors in the treatment of non-small-cell lung cancer. They contain both a driver group, which assures target recognition, and it warhead, generally an acrylamide or propargylamide fragment that binds covalently to Cys797 within the kinase domain of EGFR. We performed it systematic exploration of the role for the warhead group, introducing different cysteine-trapping fragments at position 6 of a traditional 4-anilinoquinazoline scaffold. We found that different reactive groups, including epoxyamides (compounds 3-6) and phenoxyacetamides (compounds 7-9), were able to irreversibly inhibit EGFR. In particular, at significant lower concentrations than gefitinib (1), (2R,3R)-N-(4-(3-bromoanilino)quinazolin-6-yl)-3-(piperidin-1-ylmethyl)oxirane-2-carboxamide (6) inhibited EGFR autophosphorylation and downstream Signaling pathways, Suppressed proliferation, and induced apoptosis in gefitinib-resistant NSCLC H 1975 cells, harboring the T790M mutation in EGFR.