乙基(2R,4R)-1-[2-氨基-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-羰基戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸酯盐酸 | 170151-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 乙基(2R,4R)-1-[2-氨基-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-羰基戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸酯盐酸
• 英文名称: 2-(3,4-difluorophenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(3,4-difluorophenyl)benzothiazole；2-(3,4-Difluorophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 170151-90-3
• 化学式: C₁₃H₇F₂NS
• 分子量: 247.268
• InChiKey: VOWQOJZCCMRNQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 硝酸脲 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.03h， 以84%的产率得到乙基(2R,4R)-1-[2-氨基-5-[[亚氨基(硝基氨基)甲基]氨基]-1-羰基戊基]-4-甲基-2-哌啶羧酸酯盐酸
  参考文献：
  名称：

  通过开发使用硝酸尿素作为催化剂的新方案合成一些苯并噻唑及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 本通讯展示了硝酸尿素作为合成一些 2-取代苯并噻唑的有效催化剂的发展。该协议的主要优点是室温下无溶剂条件下反应的即时进展、非常高的催化活性、廉价、清洁的反应曲线、操作简单、大规模合成和可观的产率。已经评估了这些合成的苯并噻唑对革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌 MTCC 121）的抗菌和抗真菌活性；两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌 MTCC 1652 和铜绿假单胞菌 MTCC 741）和两种真菌（白色念珠菌 MTCC 3017 和酿酒酵母 MTCC 170）。发现化合物 3n 对所有测试微生物的活性最强。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1334781

文献信息

• Visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes
  作者：Lin-miao Ye、Jie Chen、Peng Mao、Zhi-feng Mao、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.053

  日期：2017.3

  A visible-light-promoted synthesis of benzothiazoles from 2-aminothiophenols and aldehydes has been developed. A wide range of aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes were successfully applied. The benzothiazole products were prepared in good yields. The reaction was carried out in the absence of transition-metal catalysts and extra additives. A radical reaction pathway was proposed.

  已经开发了由可见光促进的由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的方法。成功地应用了各种芳香族，杂芳香族和脂肪族醛。苯并噻唑产物的制备得率很高。该反应在没有过渡金属催化剂和额外的添加剂的情况下进行。提出了自由基反应途径。
• Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative deamination of benzyl amines with water
  作者：Nilay Kumar Pal、Kuldeep Singh、Moumita Patra、Suman Yadav、Prabhakar K. Pandey、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1039/d3gc00672g

  日期：——

  Oxidative deamination of benzyl amines is achieved using a Ni(II)–NHC catalyst with water in aqueous medium. The product is an aldehyde, wherein water acts as a formal oxidant. Hemilabile pyridyl units embedded in the catalyst allow the approach of amine to the metal and promotes nucleophilic water attack on the metal-bound imine. A water-soluble 3d-metal Ni(II) catalyst bearing promoter ligands opens

  使用 Ni( II )-NHC 催化剂和水在水介质中实现苄胺的氧化脱氨。产物是醛，其中水充当形式氧化剂。嵌入催化剂中的半稳定吡啶基单元允许胺接近金属并促进亲核水对金属结合的亚胺的攻击。带有促进剂配体的水溶性3d金属Ni( II )催化剂为水介导的氧化反应开辟了一条新途径。