2,4-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂
• 分子量: 300.403
• InChiKey: HCGDRXUERCJXDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)stilbene 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲氧基苯硫酚 、 cerium(IV) tetrabutylammonium nitrate 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,4-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  单环芳香族 1,2,3,5-四嗪的合成、表征和环加成反应性

  摘要：

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07744

文献信息

• Cooperative ruthenium complex catalyzed multicomponent synthesis of pyrimidines
  作者：Milan Maji、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/c9dt04040d

  日期：——

  air and moisture stable ruthenium complexes were synthesized and characterized. The catalytic behaviors of these complexes were evaluated towards the multicomponent synthesis of highly substituted pyrimidines directly from various amidines, primary alcohols, and secondary alcohols. Among all the metal complexes, 2-hydroxypyridine and benzimidazole fragments containing complex A showed the best reactivity

  合成和表征了一套新的基于2-（2-苯并咪唑基）吡啶配体的空气和湿气稳定的钌配合物。直接从各种am，伯醇和仲醇直接合成高度取代的嘧啶，对这些配合物的催化行为进行了评估。在所有金属配合物中，含有配合物A的2-羟基吡啶和苯并咪唑片段在该反应中显示出最佳的反应性。另外，观察到苯并咪唑的NH质子和吡啶的羟基在增强催化活性中起关键作用。进行了一些对照实验和机理研究，以了解使用配合物A进行的嘧啶多组分合成。
• Synthesis, Characterization, and Cycloaddition Reactivity of a Monocyclic Aromatic 1,2,3,5-Tetrazine
  作者：Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.9b07744

  日期：2019.10.16

  co-solvent), and broad cycloaddition scope, but it also exhibits a powerful orthogonal reactivity with the 1,2,4,5-tetrazines that will be especially useful in the field of bioconjugation. Whereas the latter displays extraordinary cycloaddition rates with strained dienophiles (tetrazine ligation), the new and isomeric 1,2,3,5-tetrazine displays similarly remarkable cycloaddition rates and efficiencies

  在此，我们公开了第一个单环芳族 1,2,3,5-四嗪、4,6-二苯基-1,2,3,5-四嗪的合成和完整表征。对其环加成反应性、模式、区域选择性和范围的初步研究表明，它作为表现良好的逆电子需求 Diels-Alder 反应的 4π 组分参与，优先与富电子或紧张的亲二烯体反应，表现出与同分异构体 3,6-二苯基-1,2,4,5-四嗪显示单一环加成模式，仅通过 C4/N1 反应（未观察到 N2/N5 环加成），具有可预测的区域选择性（最亲二烯体）富电子原子连接到 C4)，并显示出与异构 1,2,4,5-四嗪互补的额外反应性。它不仅表现出显着的环加成反应性，令人惊讶的良好稳定性（例如，对色谱稳定，长期储存，即使作为反应助溶剂也存在 H2O）和广泛的环加成范围，但它也表现出与 1,2,4,5-四嗪的强大正交反应性将在生物偶联领域特别有用。后者与紧张的双烯体（四嗪连接）显示出非凡的环加成速率，而新的异构体