sodium 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfinate
• 英文别名: Sodium 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzene-1-sulfinate；sodium;4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfinate
• 化学式: C₇H₃ClF₃O₂S*Na
• 分子量: 266.604
• InChiKey: YFMVYYINXHEKOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfinate 在 4-溴苯甲酰氯 、 9-mesitylacridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 4-((4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfinyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  脱羧亚磺酰化可以直接、无金属地从羧酸中获得亚砜

  摘要：

  羧酸和亚磺酸盐的新型无金属交叉偶联提供了通过光催化过程直接和模块化地获取亚砜的途径，该过程揭示了中间体亚磺酰基砜的未探索的化学选择性亲自由基反应性，并实现了两种羧酸的联合偶联，揭示了广泛的新用途通过合并具有新兴合成重要性的两个偶联伙伴类别可进入化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202210525

文献信息

• I₂/TBHP Mediated C–N and C–H Bond Cleavage of Tertiary Amines toward Selective Synthesis of Sulfonamides and β-Arylsulfonyl Enamines: The Solvent Effect on Reaction
  作者：Junyi Lai、Liming Chang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01412

  日期：2016.7.1

  A novel method toward synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines has been developed via I2/TBHP mediated C–N and C–H bond cleavage of tertiary amines, which features highly selective formation of two different target products depending on the reaction solvent. The experimental results reveal that H2O as the solvent could effectively achieve the C–N bond cleavage to produce sulfonamides due

  通过I 2 / TBHP介导的叔胺的C–N和C–H键裂解，已经开发了一种合成磺酰胺和β-芳基磺酰基烯胺的新方法，该方法具有高选择性地形成两种不同目标产物的特点，具体取决于反应溶剂。实验结果表明，由于H 2 O参与了H 2 O双重作用的反应过程，因此H 2 O作为溶剂可以有效地实现C–N键的裂解，生成磺酰胺。与H 2 O不同，有机溶剂（例如二甲基亚砜）可以促进叔胺的C–H键裂解，从而生成β-芳基磺酰基烯胺。
• TBAI-catalyzed selective synthesis of sulfonamides and β-aryl sulfonyl enamines: coupling of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with <i>tert</i>-amines
  作者：Hongmei Jiang、Xiaoyue Tang、Zhihui Xu、Huixian Wang、Kang Han、Xiaolan Yang、Yuanyuan Zhou、Yong-Lai Feng、Xian-Yong Yu、Qingwen Gui

  DOI：10.1039/c8ob02992j

  日期：——

  A simple, practical and metal-free method has been developed for the synthesis of sulfonamides and β-arylsulfonyl enamines via the selective cleavage of C–N and C–H bonds through the iodine-catalyzed oxidation of arenesulfonyl chlorides and sodium sulfinates with tert-amines. The method uses commercially available inexpensive catalysts and oxidants, and has a wide substrate scope and operational simplicity

  一种简单，实用和不含金属的方法已被开发用于磺酰胺和β-芳基磺酰基的烯胺的合成通过的C-N和C-H键的选择性裂解通过芳烃磺酰基氯化物和钠基亚磺酸盐的碘催化氧化用叔-胺类。该方法使用可商购的廉价催化剂和氧化剂，并且具有广泛的底物范围和操作简便性。
• 一种苯亚磺酸钠盐与三乙胺无金属催化合成 苯磺酰烯胺类化合物的方法
  申请人：湖南农业大学

  公开号：CN109232333B

  公开（公告）日：2020-08-07

  一种苯亚磺酸钠盐与三乙胺无金属催化合成苯磺酰烯胺类化合物的方法，该方法是在空气环境下，以苯亚磺酸钠盐与三乙胺为底物，含碘化合物作为催化剂，叔丁基过氧化氢为氧化剂，在溶剂中100℃左右发生C‑S键偶联反应，生成苯磺酰烯胺类化合物。所使用的催化剂简单易得，在空气中稳定，回收简单且无污染，本发明在药物合成及工业生产中都具有广阔的应用前景。
• Ag-Catalyzed Oxidative Cyclization Reaction of 1,6-Enynes and Sodium Sulfinate: Access to Sulfonylated Benzofurans
  作者：Wanqing Wu、Songjian Yi、Wei Huang、Di Luo、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00980

  日期：2017.6.2

  A convenient protocol for the synthesis of sulfonylated benzofurans via Ag-catalyzed oxidative cyclization has been established. Chemically stable and easily available sodium sulfinates were used as the sulfonylation reagents and building block for the heterocycle construction. With this novel strategy, various benzofurans bearing dual functional groups could be obtained in good yields with high chemo-

  建立了通过Ag催化的氧化环化反应合成磺化苯并呋喃的简便方法。化学稳定且易于获得的亚磺酸钠用作磺酰化试剂和杂环结构的基础。通过这种新颖的策略，可以在温和条件下以高收率获得具有高化学和区域选择性的各种带有双官能团的苯并呋喃。
• NaI-Catalyzed Oxidative Amination of Aromatic Sodium Sulfinates: Synergetic Effect of Ethylene Dibromide and Air as Oxidants
  作者：Ying Fu、Quan-Zhou Li、Qin-Shan Xu、Helmut Hügel、Ming-Peng Li、Zhengyin Du

  DOI：10.1002/ejoc.201801386

  日期：2018.12.31

  A novel NaI-catalyzed oxidative amination of sodium sulfinates, employing both ethylene dibromide (EDB) and air as the oxidants, is described. EDB was first demonstrated to be a promising mild organic oxidant that in air, converted NaI into molecular iodine to promote the cross-coupling reactions of aromatic sodium sulfinates with amines to produce arylsulfonamides. Mechanistic studies indicated that

  描述了一种使用二溴化乙烯 (EDB) 和空气作为氧化剂的新型 NaI 催化亚磺酸钠氧化胺化。EDB 首次被证明是一种有前途的温和有机氧化剂，它在空气中将 NaI 转化为分子碘，以促进芳族亚磺酸钠与胺的交叉偶联反应，生成芳基磺酰胺。机理研究表明，反应过程中可能涉及自由基途径。