4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: XSAZHBAJHBAHPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一个简单的双通道咪唑并[1,5- a ]吡啶基荧光探针，用于区分Cys / Hcy和GSH

  摘要：

  新型双发射荧光探针4-硝基-7-（4-（1-苯基咪唑并[1,5- a ]-吡啶-3-基）苯氧基）苯并[c]（Yin等，2017; Jia等等人，2015年； Chan等人，2012年）[1,2,5]恶二唑（IP-NBD）具有高灵敏度和高选择性，可检测半胱氨酸（Cys）/高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）并合成。该探针具有低细胞毒性和良好的细胞穿透能力，可以快速检测Cys / Hcy，检测限低至140/180 nM，并已成功测试了细胞中Cys / Hcy和GSH。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109381
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甘氨酸 、 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到4-(1-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吡啶并三唑脱氮环转移反应：胺和氨基酸合成咪唑并[1,5- a ]吡啶

  摘要：

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03509

文献信息

• One‐pot synthesis of 1,3‐disubstituted imidazo[1,5‐a]pyridines via acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols promoted by binuclear ruthenium(II) N^O‐chelating complexes
  作者：Sankar Monika、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.6986

  日期：2023.3

  A simple, straightforward and atom economic strategy to the synthesis of 1,3-disubstituted imidazo[1,5-a]pyridines using binuclear ruthenium(II) catalyst through acceptorless dehydrogenative coupling of primary alcohols with 2-benzoylpyridine has been presented. New binuclear arene Ru(II) N^O chelating complexes of common formula [(η6-benzene)2Ru2Cl2(μ-L)], L = bis (furoylhydrazone) derivatives (1–3)

  提出了一种使用双核钌 (II) 催化剂通过伯醇与 2-苯甲酰基吡啶的无受体脱氢偶联合成 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶的简单、直接和原子经济策略。合成并表征了通式为 [(η 6 -benzene) 2 Ru 2 Cl 2 (μ-L)]、L = bis (furoylhydrazone) derivatives ( 1–3 ) 的新型双核芳烃 Ru(II) N^O 螯合配合物通过分析和光谱（FT-IR、NMR 和 HR-MS）技术。其中一种配合物（配合物1）的固态分子结构)已通过单晶XRD法鉴定。此外，使用具有 1.0 mol% 催化剂负载量的双核芳烃 Ru(II) 催化剂，已成功获得范围广泛的 1,3-二取代咪唑并 [1,5-a] 吡啶衍生物，收率良好至极佳。此外，对照实验揭示了脱氢偶联反应机制是通过醛和亚胺中间体的形成进行的。整个催化系统仅将 H 2和水作为有价值的副产品释放出来。
• Copper-Catalyzed Denitrogenative Transannulation Reaction of Pyridotriazoles: Synthesis of Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines with Amines and Amino Acids
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03509

  日期：2016.2.5

  The copper-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines via cascade denitrogenative transannulation reaction of pyridotriazoles with benzylamines with good functional group tolerance is developed. The present methodology is also applicable to amino acids to obtain imidazo[1,5-a]pyridines via decarboxylative oxidative cyclization.

  通过吡啶三唑与具有良好官能团耐受性的苄胺的级联脱氮环氧化反应，开发了铜催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶的好氧氧化合成反应。本方法学也适用于氨基酸，通过脱羧氧化环化获得咪唑并[1，5- a ]吡啶。
• A simple dual-channel imidazo[1,5-a]pyridine-based fluorescent probe for the discrimination between Cys/Hcy and GSH
  作者：Yanyan Li、Gongxiao Zhang、Chuanjun Ma、Fahong Chen、Jian Dong、Yanqing Ge

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109381

  日期：2021.7

  A new dual-emission fluorescent probe 4-nitro-7-(4-(1-phenylimidazo [1,5-a]- pyridin-3-yl)phenoxy)benzo [c] (Yin et al., 2017; Jia et al., 2015; Chan et al., 2012) [1,2,5]oxadiazole (IP-NBD) with high sensitivity and selectivity for the detection of cysteine (Cys)/homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH) was designed and synthesized. The probe, which exhibits low cytotoxicity and good cell penetration

  新型双发射荧光探针4-硝基-7-（4-（1-苯基咪唑并[1,5- a ]-吡啶-3-基）苯氧基）苯并[c]（Yin等，2017; Jia等等人，2015年； Chan等人，2012年）[1,2,5]恶二唑（IP-NBD）具有高灵敏度和高选择性，可检测半胱氨酸（Cys）/高半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）并合成。该探针具有低细胞毒性和良好的细胞穿透能力，可以快速检测Cys / Hcy，检测限低至140/180 nM，并已成功测试了细胞中Cys / Hcy和GSH。