N-(4'-chlorophenyl)-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4'-chlorophenyl)-L-valine
• 英文别名: 4-chlorophenylvaline；N-(4-chlorophenyl) valine；N-(p-chlorophenyl)valine；(2S)-2-(4-chloroanilino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₂
• 分子量: 227.691
• InChiKey: FBCHRMFAWNWJCU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4'-chlorophenyl)-L-valine 、 光气 在 氮气 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 61.0h， 以to yield 3-(4-chlorophenyl)-4-isopropyloxazolidine-2,5-dione, m.p. 137°-138°的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-isopropyloxazolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted amino acids

  摘要：

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用该酯和硫酯酯和组合物来控制害虫。

  公开号：

  US04243819A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 L-缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以90%的产率得到N-(4'-chlorophenyl)-L-valine
  参考文献：
  名称：

  铜催化水中氨基酸的N-（杂）芳构化†

  摘要：

  使用2-异丁酰基环己酮作为β-二酮配体和芳基溴化物在水中作为偶合伙伴的两性离子天然和非天然氨基酸的N-（杂）芳基化反应的环境友好，温和，经济高效且可按克换算的铜催化方法据报道，在微波辐射下，在90°C下持续50分钟。有效地插入电子和空间上各不相同的芳基偶联伙伴，包括以高收率挑战杂芳基亲电子伙伴，而不会影响产物的对映体纯度。

  DOI：

  10.1039/c6ra23364c
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 iron(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氟甲苯 、 氧气 、 N-(4'-chlorophenyl)-L-valine 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种铁盐催化醇氧化制备醛/酮的方法

  摘要：

  本发明提供了一种铁盐催化醇氧化制备醛/酮的方法：将底物式(I)所示化合物、催化剂铁盐、助催化剂TEMPO、氨基酸配体和溶剂混合后，在氧气或空气气氛中回流搅拌1～60h，之后反应液经后处理得到产物式(II)所示化合物；本发明使用廉价易得，且对环境友好的铁盐作为催化剂；使用自然界中资源丰富，廉价易得且易于修饰的氨基酸作为配体；反应底物适用性广，一级苄醇、二级苄醇、烯丙醇以及杂环芳醇等采用本发明氧化体系均可以高收率地转化成相应的醛(酮)。

  公开号：

  CN105294413B

文献信息

• Accelerating Effect Induced by the Structure of α-Amino Acid in the Copper-Catalyzed Coupling Reaction of Aryl Halides with α-Amino Acids. Synthesis of Benzolactam-V8
  作者：Dawei Ma、Yongda Zhang、Jiangchao Yao、Shihui Wu、Fenggang Tao

  DOI：10.1021/ja981662f

  日期：1998.12.1

  hydrophilic groups. No racemization was observed in most cases of this coupling reaction. After some controlled experiments, a possible mechanism including the π-complex and the intramolecular substitution reaction is proposed. Based on this catalyzed reaction, a facile and stereoselective synthesis of benzolactam-V8, a new PKC activator, is achieved.

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。
• Fluoro substituted aryl esters and thiolesters of amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04231953A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Fluoro substituted aryl esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氟代芳基氨基酸酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用所述酯和硫酯酯和组合物控制害虫。
• Pyridyl esters of .alpha.-substituted amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04226872A1

  公开（公告）日：1980-10-07

  Pyridyl esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, snythesis thereof and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  吡啶酯和氨基酸的硫酯酯类，其中间体，其合成以及使用所述酯类和硫酯酯类和组合物来控制害虫。
• Substituted amino acids
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04243819A1

  公开（公告）日：1981-01-06

  Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

  氨基酸的酯和硫酯酯，其中间体，其合成以及使用该酯和硫酯酯和组合物来控制害虫。
• US4226872A
  申请人：——

  公开号：US4226872A

  公开（公告）日：1980-10-07