N-n-decanoyl-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-n-decanoyl-L-valine
• 英文别名: decanoyl-valine；N-decanoylvaline；(2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• mdl: MFCD16377545
• 分子量: 271.4
• InChiKey: OUCCJWNTVXTJDS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-decanoyl-L-valine 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 lipozyme 435 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以57.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于N-脂肪酰基氨基酸的葡萄糖基酯衍生物的酶促合成，理化和细胞活性

  摘要：

  通过酶促酰化反应合成了一系列葡萄糖基酯衍生物，并获得了一些表面性质，并计算和测试了细胞活性。使用MTT方法评估了化合物对三种癌细胞的体外抗肿瘤活性，所述三种癌细胞为人结肠癌（K562），人肝癌（HepG2）和人乳腺腺癌（MCF-7）。葡萄糖基酯可以显着显示高抗癌活性。其中，化合物12和12'显示出比其他化合物更高的对癌细胞的抑制作用。几种化合物比对照药物5-FU更有活性。结构-活性关系分析表明，亲脂性可能是其活性必不可少的参数。

  DOI：

  10.1007/s11696-018-0614-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(decanoylamino)-3-methylbutanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-n-decanoyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two biofriendly anionic surfactants (N-n-decanoyl-l-valine and N-n-decanoyl-l-leucine) and their mixed micellization with nonionic surfactant Mega-10 in Tris-buffer medium at pH 9

  摘要：

  研究人员合成了两种生物友好型阴离子氨基酸表面活性剂（AAS）：N-正-癸酰基-L-缬氨酸（C10-val）和 N-正-癸酰基-L-亮氨酸（C10-leu），并在 50 mM Tris 缓冲溶液（pH = 9）介质（298 K）中通过张力测定法和荧光测定法研究了它们与非离子表面活性剂 N-癸酰基-N-甲基葡萄糖胺（Mega-10）的混合胶束化。临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如测定了临界胶束浓度（cmc）、表面特性，如吉布斯表面过量（Γmax）、每个表面活性剂单体的排斥面积（Amin）和 cmc 时的表面压力（Πcmc）。还测定了胶束化吉布斯自由能（ΔG0m）和吸附吉布斯自由能（ΔG0ads）。这两个自由能值均为负值，表明混合胶束具有自发性和稳定性。胶束的大小是通过动态光散射（DLS）测量确定的。根据 Clint、Motomura、Rubingh（常规溶液理论）、Rosen 和 Maeda 的理论，讨论了混合胶束偏离理想行为的问题。Rubingh-Holland 理论适用于这三种表面活性剂组成的三元体系。根据这些理论评估了混合胶束的组成、活性系数和相应的相互作用参数。相互作用参数（β）为负值，表明离子型表面活性剂和非离子型表面活性剂之间存在吸引作用。胶束聚集数（Nagg）和微泼度是通过稳态荧光测量进行评估的，而堆积参数（P）则是根据 Israelachvili 理论确定的。根据 Nagarajan 模型确定了纯表面活性剂、二元表面活性剂和三元表面活性剂组合胶束化引起的表面活性剂尾部转移相关的标准自由能变化。我们首次详细报告了使用氨基酸基表面活性剂的二元和三元组合。

  DOI：

  10.1039/c3ra44677h

文献信息

• A systematic understanding of gelation self-assembly: solvophobically assisted supramolecular gelation via conformational reorientation across amide functionality on a hydrophobically modulated dipeptide based ambidextrous gelator, N-n-acyl-(<scp>l</scp>)Val-X(OBn), (X = 1,ω-amino acid)
  作者：Saubhik Haldar、Koninika Karmakar

  DOI：10.1039/c5ra10209j

  日期：——

  Gelator backbone conformational flexibility plays an important role in a supramolecular self-assembly which is synergistically assisted by solvophobic interaction leading to a gelation of three sets of hydrophobically modulated dipeptidic gelators.

  凝胶体骨架构象的柔性在超分子自组装中起着重要作用，这种自组装受溶剂疏水相互作用的协同作用推动，导致三组疏水调控的二肽凝胶体的凝胶化。
• New antimicrobial self-assembling short lipopeptides
  作者：César Vicente-García、Ignacio Colomer

  DOI：10.1039/d1ob01227d

  日期：——

  self-assemble into functional structures with applications in the areas of nanotechnology, catalysis or medicinal chemistry. Herein, we report a library of 21 short lipopeptides, together with their supramolecular characterization and antimicrobial activity against both Gram-negative (E. coli) and Gram-positive (S. aureus) strains. This study shows that simple lipoamino acids self-assemble into micellar

  脂肽是两亲性分子的一个特殊例子，可以自组装成功能结构，应用于纳米技术、催化或药物化学领域。在此，我们报告了 21 种短脂肽库，以及它们的超分子特征和针对革兰氏阴性（大肠杆菌）和革兰氏阳性（金黄色葡萄球菌）菌株的抗菌活性。这项研究表明，简单的脂肪氨基酸自组装成胶束或囊泡结构，同时掺入能够稳定氢键的二肽导致采用先进的纤维结构。自组装效应已被证明是实现抗菌活性的关键。
• Protocell Self‐Assembly Driven by Sodium Trimetaphosphate
  作者：Yuyan Chen、Lijie Yan、Yangyang Chi、Yan Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.202300512

  日期：2023.7.11

  important activation component for multiple types of prebiotics on early Earth. Synergistic symbiosis between N-acyl amino acid (NAA)-type membrane precursor and peptide can be realized via sodium trimetaphosphate (P3m) activation effect based on the different activation mechanisms, which plays a significant role in the emergence of functionalized protocells.

  磷不仅是生命必需的元素，也是早期地球上多种益生元的重要活化成分。基于不同的激活机制， N-酰基氨基酸（NAA）型膜前体与肽之间可以通过三偏磷酸钠（P 3 m）激活效应实现协同共生，这对于功能化原始细胞的出现起着重要作用。
• Pharmaceutical formulations for the oral delivery of peptide or protein drugs
  申请人：Cyprumed GmbH

  公开号：EP3006045A1

  公开（公告）日：2016-04-13

  The present invention relates to improved pharmaceutical formulations, uses and methods for the oral delivery of peptide or protein drugs with advantageously high bioavailability, safety and cost-effectiveness. In particular, the invention provides a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa for use as a medicament, wherein said peptide or protein drug is to be administered orally in combination with a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex, and with a pharmaceutically acceptable reducing agent. The invention also provides a pharmaceutical composition comprising: a peptide or protein drug having a molecular weight of equal to or less than about 50 kDa; a pharmaceutically acceptable copper salt/complex and/or a pharmaceutically acceptable zinc salt/complex; and a pharmaceutically acceptable reducing agent.

  本发明涉及肽或蛋白质药物口服给药的改进药物制剂、用途和方法，具有生物利用度高、安全性好和成本效益高等优点。特别是，本发明提供了一种分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白质药物，可用作药物，其中所述多肽或蛋白质药物将与药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物以及药学上可接受的还原剂一起口服给药。本发明还提供了一种药物组合物，其中包括：分子量等于或小于约 50 kDa 的多肽或蛋白药物；药学上可接受的铜盐/络合物和/或药学上可接受的锌盐/络合物；以及药学上可接受的还原剂。
• MOISTURIZER AND COSMETIC CONTAINING SAME
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP3366273A1

  公开（公告）日：2018-08-29

  An object of the present invention is to provide a moisturizer that can sufficiently promote the production of moisturizing-related proteins and can achieve sufficient moisturizing effect. In other words, the present invention provides a moisturizer including an acyl neutral amino acid involving an acyl group having a carbon atom number of 2 to 18 or a salt thereof, and a cosmetic including the moisturizer. The moisturizer and the cosmetic of the present invention can promote the production of one or more moisturizing-related proteins selected from the group consisting of filaggrin, involucrin, transglutaminase 1, keratin 10, and loricrin.

  本发明的目的是提供一种保湿剂，它能充分促进保湿相关蛋白质的生成，并能达到充分的保湿效果。换句话说，本发明提供了一种保湿剂，其中包括一种酰基中性氨基酸，涉及的酰基的碳原子数为 2 至 18 或其盐，以及一种包括该保湿剂的化妆品。本发明的保湿剂和化妆品可以促进一种或多种保湿相关蛋白的产生，这些蛋白选自丝胶蛋白、总纤毛蛋白、转谷氨酰胺酶 1、角蛋白 10 和 loricrin 所组成的组。