3-O-methylfluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-O-methylfluorescein
• 英文别名: fluorescein；3'-Methylfluorescein；2-(3-methoxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: JWXHLVVFYUUNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methylfluorescein 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于快速检测活细胞中内源HClO的高灵敏度和选择性荧光探针†

  摘要：

  已开发出一种用于在生理条件下检测HClO的新型荧光探针，该探针显示出对HClO的快速响应（t 1/2 <30 s）和较大的关闭-开启荧光（> 1000倍），具有高灵敏度和选择性。该探针已成功应用于活细胞中外源和内源HClO的检测。使用基于探针的工具，我们可以首次观察到H 2 S诱导的活细胞中HClO生物发生。

  DOI：

  10.1039/c8cc01917g
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein free acid 在 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3-O-methylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  Fluorescein propiolate: a propiolate-decorated fluorescent probe with remarkable selectivity towards cysteine

  摘要：

  一个带有炔基酯基团（例如丙炔酸酯）的荧光探针显示出对半胱氨酸的选择性开启型荧光响应。

  DOI：

  10.1039/c9cc01774g

文献信息

• Fluorogenic hydrogen sulfide (H₂S) donors based on sulfenyl thiocarbonates enable H₂S tracking and quantification
  作者：Yu Zhao、Matthew M. Cerda、Michael D. Pluth

  DOI：10.1039/c8sc05200j

  日期：——

  in biological systems remains a key challenge in H2S donor development. Herein we report the synthesis, evaluation, and application of caged sulfenyl thiocarbonates as new fluorescent H2S donors. These molecules rely on thiol cleavage of sulfenyl thiocarbonates to release carbonyl sulfide (COS), which is quickly converted to H2S by carbonic anhydrase (CA). This approach is a new strategy in H2S release

  硫化氢 (H 2 S) 是一种重要的细胞信号分子，具有良好的保护作用。尽管已经开发了许多可触发的H 2 S供体，但生物系统中H 2 S释放的时空反馈仍然是H 2 S供体开发中的关键挑战。在此，我们报道了笼状硫代碳酸酯作为新型荧光H 2 S供体的合成、评价和应用。这些分子依靠硫基硫代碳酸酯的硫醇裂解来释放羰基硫 (COS)，该硫醚可通过碳酸酐酶 (CA)快速转化为 H 2 S。该方法是 H 2 S 释放的新策略，并且不会释放基于 COS 的 H 2 S 释放基序常见的亲电副产物。重要的是，COS/H 2 S的释放伴随着荧光报告剂的释放，这使得能够通过荧光光谱或显微镜实时跟踪H 2 S。根据荧光团的选择，可以释放一或两个当量的H 2 S，从而允许调节荧光供体的动态范围。我们证明荧光响应与定量的 H 2 S 释放直接相关，并且还证明了这些供体的活细胞相容性。此外，这些荧光供体在 RAW 264.7
• [EN] COMPOUNDS FOR THIOL-TRIGGERED COS AND/OR H2S RELEASE AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA LIBÉRATION DE COS ET/OU DE H2S DÉCLENCHÉE PAR THIOL ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OREGON

  公开号：WO2019231503A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Disclosed herein are embodiments of a compound that is capable of releasing COS and/or H2S upon reaction with a thiol-containing compound. The compound embodiments also can produce a detectable signal (e.g., a fluorescent signal) substantially concomitantly with COS and/or H2S release and/or can release an active agent, such as a therapeutic agent. Methods of making and using the compound embodiments also are disclosed.

  本文揭示了一种化合物的实施例，该化合物能够在与含硫醇化合物反应时释放COS和/或H2S。该化合物实施例还可以在释放COS和/或H2S的同时产生可检测的信号（例如，荧光信号），和/或释放活性剂，如治疗剂。还公开了制备和使用该化合物实施例的方法。
• Fluorescein propiolate: a propiolate-decorated fluorescent probe with remarkable selectivity towards cysteine
  作者：Erman Karakuş、Melike Sayar、Suay Dartar、Beraat Umur Kaya、Mustafa Emrullahoğlu

  DOI：10.1039/c9cc01774g

  日期：——

  A fluorescent probe decorated with an alkynyl ester unit (e.g. propiolate) displayed a selective turn-on type fluorescent response towards cysteine.

  一个带有炔基酯基团（例如丙炔酸酯）的荧光探针显示出对半胱氨酸的选择性开启型荧光响应。
• A Highly Selective Fluorescent Probe for Detection of Hydrogen Sulfide in Living Systems: In Vitro and in Vivo Applications
  作者：Shahi Imam Reja、Neetu Sharma、Muskan Gupta、Payal Bajaj、Vandana Bhalla、Ripu D. Parihar、Puja Ohri、Gurcharan Kaur、Manoj Kumar

  DOI：10.1002/chem.201701124

  日期：2017.7.21

  A fluorescein-based fluorescent probe has been designed and synthesised that selectively detects H2S in aqueous medium, among various analytes tested. This fluorescein-based fluorescent probe has also been successfully utilised for real-time imaging of exo- and endogenously produced H2S in cancer cells and normal cells. Moreover, the probe can also detect H2S in the rat brain hippocampus at variable

  基于荧光素-荧光探针的设计和合成，其选择性检测ħ 2 S IN水性介质中，测试了各种分析物之间。这种基于荧光素的荧光探针也已成功用于癌细胞和正常细胞中外源性和内源性产生的H 2 S的实时成像。此外，探针也可检测ħ 2 S沿大鼠脑海马在可变的深度和在活线虫。
• A fluorescent probe for the biological signaling molecule H2S based on a specific H2S trap group
  作者：Jingyu Zhang、Yuan-Qiang Sun、Jing Liu、Yawei Shi、Wei Guo

  DOI：10.1039/c3cc46932h

  日期：——

  A fluorescent turn-on probe for H2S was exploited based on a H2S-induced substitution-cyclization cascade reaction towards the bis-electrophilic centers of a new H2S trap group 2-(iodomethyl)benzoate.

  基于H2S诱导的新的H2S捕集阱2-（碘甲基）苯甲酸酯基团的双亲电子中心的取代环化级联反应，开发了H2S荧光开启探针。