[(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-cysteine
• 英文别名: Cbz-L-Phe-L-Cys；Cbz-L-Phe-L-Cys-OH；(2R)-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 402.471
• InChiKey: MHXWEOIHEUTBJP-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-cysteine 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-Cbz-L-Phe-L-Cys-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 尿素 作用下， 以 六氟异丙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(benzyloxy)carbonyl]-L-phenylalanyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoro-2-propanol as a potent cosolvent for chemical ligation of membrane proteins

  摘要：

  膜蛋白的研究是一项重要挑战，这主要是因为它们在各种溶剂中的溶解性极差。传统的重组表达策略和天然化学连接方法都难以高效地产生足够数量的所需蛋白质。先前的研究表明，多氟化醇具有良好的难溶肽段溶解能力，尤其是六氟-2-丙醇（HFIP）。在本研究中，我们系统地研究了含有不同比例HFIP的溶剂对跨膜肽溶解能力的系统研究。通过HPLC和UV分析，我们得出结论，60% HFIP/8 M urea构成了一种良好的溶剂体系。在此溶剂体系中，我们还优化了进行天然化学连接（NCL）的条件。在优化的条件下，我们成功实现了二肽形成和模型蛋白质（Trifolitoxin）合成的NCL。这些结果表明，HFIP是一种潜在的共溶剂，可用于连接难溶肽段以生成膜蛋白。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4188-4

文献信息

• Ecological Base-Conditioned Preparation of Dipeptides Using Unprotected α-Amino Acids Containing Hydrophilic Side Chains
  作者：Tetsuya Ezawa、Seunghee Jung、Yuya Kawashima、Takuya Noguchi、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/bcsj.20170035

  日期：2017.6.15

  The coupling reactions of 3-phenylpropanoic acid and N-carboxybenzyl α-amino acids with unprotected α-amino acids containing hydrophilic side chains such as aliphatic alcohol, aromatic alcohol, thiol, carboxylic acid, and amide afforded the corresponding amides in 66–96% yield without racemization via the corresponding mixed carbonic carboxylic anhydrides under basic conditions through an ecological

  3-苯基丙酸和N-羧基苄基α-氨基酸与含有亲水侧链的未保护α-氨基酸如脂肪醇、芳香醇、硫醇、羧酸和酰胺的偶联反应得到66-96%的相应酰胺通过生态绿色合成方法，在碱性条件下通过相应的混合碳酸酐不发生外消旋化的收率。
• Peptide coupling of unprotected amino acids through in situ p-nitrophenyl ester formation
  作者：Paul Gagnon、Xicai Huang、Eric Therrien、Jeffrey W. Keillor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01840-3

  日期：2002.10

  series of dipeptides and tripeptides were prepared via an activation–coupling method involving the in situ formation of a p-nitrophenyl ester of an (N-protected) amino acid, followed by coupling with an unprotected amino acid in partially aqueous solutions. The resulting peptide is easily isolated by precipitation. In general, the yields obtained are good to excellent and racemization is minimal. This

  通过活化偶联方法制备了一系列的二肽和三肽，该方法包括原位形成（N保护的）氨基酸的对硝基苯基酯，然后在部分水溶液中与未保护的氨基酸偶联。容易通过沉淀分离得到的肽。通常，所获得的收率良好至极好，外消旋化作用极小。就其简单性和缺乏强制性的侧链保护/脱保护步骤而言，该方法是特别有利的。
• Solution-Phase Synthesis of Chiral N-, O-, and S-Acyl Isopeptides
  作者：Alan Katritzky、Sumaira Liaqat、Siva Panda、Abdul Rauf、Abdulrahman Al-Youbi

  DOI：10.1055/s-0033-1340089

  日期：——

  Abstract A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported in solution phase. A convenient synthesis of chiral N-, O-, and S-acyl monoiso- and diisopeptides from di- and tripeptides containing tryptophan, tyrosine, and cysteine units using benzotriazole is reported

  摘要 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。 据报道，在溶液相中，使用苯并三唑可以方便地从含有色氨酸，酪氨酸和半胱氨酸单元的二肽和三肽合成手性N-，O-和S-酰基单异肽和二异肽。
• Convenient Peptide Synthesis Using Unprotected α-Amino Acids Containing Another Hydrophilic Moiety under Basic Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.2012.577

  日期：2012.6.5

  Carboxylic acids 1 and 7 reacted effectively with unprotected α-amino acids 2 containing another hydrophilic moiety under basic conditions via activation by ethyl chloroformate and triethylamine to afford the corresponding amides in 74–99% yields.

  在碱性条件下，羧酸 1 和 7 通过氯甲酸乙酯和三乙胺的活化作用，与含有另一个亲水分子的未受保护的 α- 氨基酸 2 发生有效反应，生成相应的酰胺，产率为 74-99%。
• Solid-Phase Synthesis of 1,3-Azole-Based Peptides and Peptidomimetics
  作者：Eric Biron、Jayanta Chatterjee、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ol0607645

  日期：2006.5.1

  [graphics]We report highly efficient two-step procedures for the synthesis of 1,3-oxazole-, thiazole-, and imidazole- containing peptides on solid phase from dipeptides composed of C-terminal threonine, serine, cysteine, or diaminopropionic acid by using different cyclodehydration procedures followed or preceded by oxidation. The methods are compatible with Fmoc solid-phase peptide synthesis conditions and with N-Fmoc, N-Boc, N-Cbz, and N-Alloc protecting groups.