(Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(10H-phenothiazine-2-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(10H-phenothiazine-2-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethyl-1,2-oxazol-5-yl)-4-[[(Z)-3-oxo-3-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-1-enyl]amino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄S₂
• 分子量: 518.617
• InChiKey: UXAVZCQXYJIHHR-YPKPFQOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  磺胺异噁唑	sulfisoxazole	127-69-5	C11H13N3O3S	267.309
  ——	(Z)-3-(dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one	——	C17H16N2OS	296.393

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺异噁唑 、 (Z)-3-(dimethylamino)-1-(10H-phenothiazin-2-yl)prop-2-en-1-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到(Z)-N-(3,4-dimethylisoxazol-5-yl)-4-(3-oxo-3-(10H-phenothiazine-2-yl)prop-1-enylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  芳香酶抑制剂和细胞凋亡诱导剂：设计，合成，抗癌活性和新型的以磺酰胺部分为杂化分子的吩噻嗪衍生物的分子建模研究。

  摘要：

  杂合分子用作抗癌剂，以提高效力并降低耐药性。因此，当前的研究旨在引入二十种新型的吩噻嗪磺酰胺杂种5-22、24和25，它们具有良好的抗癌活性。与参考药物（阿霉素，IC50 = 9.8μM）相比，化合物11和13显示出更强的抗癌特性（IC50 8.1和8.8μM）对人乳腺癌细胞系（T47D）。为了确定其抗癌活性的机制，评估了对T47D表现出有希望的活性的化合物5、6、7、11、13、14、16、17、19和22的芳香酶抑制作用。研究结果表明，最有效的芳香化酶抑制剂11和13在目标酶上的IC50最低（分别为5.67μM和6.7μM）。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效的化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至55,000倍，Bcl2的下调至5.24 * 10-4倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3、8和9的作用，发现其水平分别提高了20、34和8.9倍，这表明内在和外在途径均被激活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.028