2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-2-butenedinitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-2-butenedinitrile
• 英文别名: (E)-2-(2-hydroxybutan-2-yl)but-2-enedinitrile
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: HRSOEDYHYKGHNN-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methylhex-2-ynenitrile 、 氰化钾 在 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(1-hydroxy-1-methylpropyl)-2-butenedinitrile
  参考文献：
  名称：

  氰化物离子加成到 α,β-乙炔 γ-羟基酸腈

  摘要：

  在温和条件下（KCN、NH 4 Cl、H 2 O、MeOH、20-25 °C、24 h) 以 70-95% 的收率形成 (Z)-2-(1-羟基-1-烷基)-2-丁烯二腈 2a-c。如果没有 NH 4 Cl，反应会产生 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-羧酰胺-2,5-二氢呋喃 4a-c (37-45%) 以及少量产物 4-羟基-3-甲氧基-4 -烷基-2-烯腈 5a-c 和 2-亚氨基-5,5-二烷基-4-甲氧基碳酰亚胺-2,5-二氢呋喃 6a,b（总产率 21-35%）。二腈 2a (NaOH, 20-25 °C, 1 h) 的甲醇分解得到亚氨基二氢呋喃 6a (76%) 作为唯一的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926292