isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-amine | 1314966-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-amine
• 英文别名: [1,2]oxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-amine
• CAS: 1314966-39-6
• 化学式: C₅H₄N₄O
• 分子量: 136.113
• InChiKey: REINGZOTPYBONL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-Benzylaminooxazolo<5,4-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化抑制剂的取代黄嘌呤和细胞分裂素类似物

  摘要：

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)85086-f
• 作为产物：
  描述：

  4-氯嘧啶-5-甲腈 在 乙酰氧肟酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到isoxazolo[5,4-d]pyrimidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  制备异恶唑并吡啶-3-胺衍生物的高产率方法

  摘要：

  已经开发出一种高效且绿色的方法，用于以优异的产率快速制备高度官能化的异恶唑并吡啶-3-胺衍生物。该工艺具有广泛的基材范围，在操作上...

  DOI：

  10.1039/c6gc01125j

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TRYPTOPHAN DIOXYGENASES (IDO1 AND TDO) AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASES (IDO1 ET TDO) ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2016024233A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Pharmaceutical compositions comprising 3-aminoisoxazolopyridine compounds of the Formula I having IDO1 and/or TDO inhibitory activity are described, where W is CR1, N or N-oxide; X is CR2, N or N-oxide; Y is CR3, N or N-oxide; Z is CR4, N or N-oxide; and at least one of W, X, Y, and Z is N or N-oxide; and R9 and R10 are as defined. Also described are methods of using such compounds in the treatment of various conditions, such as cancer.

  描述了包含具有IDO1和/or TDO抑制活性的3-氨基异恶唑啉化合物I的药物组合物，其中W是CR1，N或N-氧化物；X是CR2，N或N-氧化物；Y是CR3，N或N-氧化物；Z是CR4，N或N-氧化物；W、X、Y和Z中的至少一个是N或N-氧化物；R9和R10如所定义。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病，如癌症的方法。
• Substituted xanthines and cytokinin analogues as inhibitors of cytokinin N-glucosylation
  作者：Charles H. Hocart、David S. Letham、Charles W. Parker

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85086-f

  日期：1991.1

  raising the amount of free BAP. N -glucosylation of BAP in radish leaves was found to be suppressed most effectively by 1,7-dimethyl-3-(3-methylbutyl)xanthine, 1,7-dimethyl-3-(5-hexenyl)xanthine and 1,7-dimethyl-3-(3-methyl-2-butenyl)xanthine. The first two compounds were also effective inhibitors in radish cotyledons and elevated the concentrations of both free BAP and BAP nucleotide. These results

  摘要 合成了一系列 3-取代黄嘌呤、2-(2-羟基-2-甲基丙基氨基)-9-甲基-6-苄氨基嘌呤和 7-苄氨基恶唑并[5,4-d]嘧啶作为细胞分裂素 N-葡萄糖基化的潜在抑制剂。 . 在玉米叶片段中，发现后一种化合物是测试的最有效抑制剂，可抑制 6-苄氨基嘌呤 (BAP) 的 9-葡糖苷的形成并增加游离 BAP 的量。发现萝卜叶中 BAP 的 N-葡萄糖基化被 1,7-二甲基-3-(3-甲基丁基)黄嘌呤、1,7-二甲基-3-(5-己烯基)黄嘌呤和 1,7-二甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)黄嘌呤。前两种化合物也是萝卜子叶的有效抑制剂，并提高了游离 BAP 和 BAP 核苷酸的浓度。
• A high-yielding method for the preparation of isoxazolopyridin-3-amine derivatives
  作者：Wensheng Yu、Paul G. Bulger、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1039/c6gc01125j

  日期：——

  A highly efficient and green method has been developed for the rapid preparation of highly functionalized isoxazolopyridin-3-amine derivatives in excellent yields. This process has a broad substrate scope, is operationally...

  已经开发出一种高效且绿色的方法，用于以优异的产率快速制备高度官能化的异恶唑并吡啶-3-胺衍生物。该工艺具有广泛的基材范围，在操作上...