2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl-2-methoxyphenyl acetate；4-[(2-carbamothioylhydrazono)methyl]-2-methoxyphenyl acetate；[4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: NPSRQVVZJVKHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]nonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2924028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• Design and synthesis of conformationally restricted capsaicin analogues based in the 1, 3, 4-thiadiazole heterocycle reveal a novel family of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Carolyne Lespay Rebolledo、Pamela Sotelo-Hitschfeld、Sebastián Brauchi、Miguel Zárraga Olavarría

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.001

  日期：2013.8

  4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde was used as starting material to obtain a number of I, 3, 4-thiadiazole alkylamide derivatives. The pharmacological properties of these conformationally restricted capsaicin analogues were evaluated on HEK-293T cells transiently expressing TRPV1 receptor. By means of a highthroughput calcium imaging assay we find that 1, 3, 4-thiadiazoles (compounds 8-15) act as potent antagonists of the capsaicin receptor, inhibiting both, the capsaicin- and temperature-dependent activation. Docking studies suggested a different binding orientation on the vanilloid binding site when compared with capsaicin analogues, such as 5-iodononivamide. Overall, our studies suggest that 1, 3, 4-thiadiazoles interact with capsaicin's binding region of the receptor, although using a different set of interactions within the vanilloid binding pocket. (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.
• Thiosemicarbazones derived from vanillin and vanillal esters
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov、M. M. Ogorodnikova

  DOI：10.1134/s1070363206090131

  日期：2006.9

  A new method for preparing vanillin and vanillal esters is developed.