2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone
• 英文别名: 4-(carbamothioylhydrazinylidene)methyl-2-methoxyphenyl acetate；4-[(2-carbamothioylhydrazono)methyl]-2-methoxyphenyl acetate；[4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 267.309
• InChiKey: NPSRQVVZJVKHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone 在 甲醇 、 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[5-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]nonamide
  参考文献：
  名称：

  EP2924028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-methoxyphenyl acetate thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• EP2924028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Thiosemicarbazones derived from vanillin and vanillal esters
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov、M. M. Ogorodnikova

  DOI：10.1134/s1070363206090131

  日期：2006.9

  A new method for preparing vanillin and vanillal esters is developed.
• Design and synthesis of conformationally restricted capsaicin analogues based in the 1, 3, 4-thiadiazole heterocycle reveal a novel family of transient receptor potential vanilloid 1 (TRPV1) antagonists
  作者：Carolyne Lespay Rebolledo、Pamela Sotelo-Hitschfeld、Sebastián Brauchi、Miguel Zárraga Olavarría

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.05.001

  日期：2013.8

  4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde was used as starting material to obtain a number of I, 3, 4-thiadiazole alkylamide derivatives. The pharmacological properties of these conformationally restricted capsaicin analogues were evaluated on HEK-293T cells transiently expressing TRPV1 receptor. By means of a highthroughput calcium imaging assay we find that 1, 3, 4-thiadiazoles (compounds 8-15) act as potent antagonists of the capsaicin receptor, inhibiting both, the capsaicin- and temperature-dependent activation. Docking studies suggested a different binding orientation on the vanilloid binding site when compared with capsaicin analogues, such as 5-iodononivamide. Overall, our studies suggest that 1, 3, 4-thiadiazoles interact with capsaicin's binding region of the receptor, although using a different set of interactions within the vanilloid binding pocket. (C) 2013 Published by Elsevier Masson SAS.
• Novel thiosemicarbazone and thiazolidin‐4‐one derivatives containing vanillin core: Synthesis, characterization, and anticancer activity studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Aydan Dağ、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1002/jhet.4619

  日期：——

  most common and lethal disease in the world, therefore, patients need new and potent anticancer agents for treatment. In this study, starting from vanillin, 24 new compounds, which are 12 thiosemicarbazone (4a-h, 5i-j, 6k) and 12 thiazolidin-4-one (7a-h, 8i-j and 9k) derivatives, were synthesized and characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), High-Resolution Mass Spectroscopy (HRMS), and Fourier-transform

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比