d-glucose-2-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: d-glucose-2-phosphate
• 英文别名: 2-O-Phosphono-Alpha-D-Glucopyranose；[(2S,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: SIUIENVKPUKAHD-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-dibenzylphosphonato-β-D-glucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 d-glucose-2-phosphate 、 d-glucose-2-phosphate
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖-2-磷酸酯：发生和化学

  摘要：

  2-磷酸葡萄糖 (G2P) 的磷酸二酯仅存在于少数天然化合物中，如农杆菌 D 和农杆菌素 84。农杆菌 D 是一种 G2P 磷酸二酯，由被 Agrobacterium fabrum C58 感染的植物产生，并被细菌周质结合蛋白 AccA 识别为在被磷酸二酯酶 AccF 切割之前转运到细菌中，释放 G2P，G2P 通过结合阻遏蛋白 AccR 来促进毒力。G2P 酰胺农杆菌素 84 是一种天然抗生素，由非致病性放射性农杆菌 K84 菌株产生，用作生物防治剂，通过与农杆菌 C58 竞争。G2P 酯也存在于不规则的糖原结构中。在 agrocin 84 中发现的稀有吡喃葡萄糖基-2-磷酸基部分是关键的结构特征，使其能够作为天然抗生素发挥作用。同样地，G2P 和 G2P 酯还可以欺骗 Agrobacterium agrocinopine 分解代谢级联反应。这些观察结果说明了我们最近关注的 G2P 酯的重要性。在对报告的磷酸化偶联方法和

  DOI：

  10.3390/molecules25122829

文献信息

• Kinetic and NMR spectroscopic study of the chemical stability and reaction pathways of sugar nucleotides
  作者：Juho Jaakkola、Anu Nieminen、Henri Kivelä、Heidi Korhonen、Petri Tähtinen、Satu Mikkola

  DOI：10.1080/15257770.2020.1856870

  日期：——

  Abstract The alkaline cleavage of two types of sugar nucleotides has been studied by 1H and 31P NMR in order to obtain information on the stability and decomposition pathways in aqueous solutions under alkaline conditions. The reaction of glucose 1-UDP is straightforward, and products are easy to identify. The results obtained with ribose 5-UDP and ribose 5-phosphate reveal, in contrast, a more complex

  摘要 为了获得碱性条件下水溶液中稳定性和分解途径的信息，已通过 1 H 和 31 P NMR 研究了两种类型糖核苷酸的碱性裂解。葡萄糖 1-UDP 反应简单，产物易于识别。相比之下，用核糖 5-UDP 和核糖 5-磷酸获得的结果揭示了一个比预期更复杂的反应系统，并且不可能识别单个中间体。尽管无法获得先前提出的机制的明确证据，但所有光谱证据都与它们一致。结果还强调了条件、pH、离子强度和温度对化学条件下反应性的显着影响。
• Esters of Glucose-2-Phosphate: Occurrence and Chemistry
  作者：Qiang Zhang、Si-Zhe Li、Mohammed Ahmar、Laurent Soulère、Yves Queneau

  DOI：10.3390/molecules25122829

  日期：——

  Agrobacterium fabrum C58. G2P esters are also found in irregular glycogen structures. The rare glucopyranosyl-2-phophoryl moiety found in agrocin 84 is the key structural signature enabling its action as a natural antibiotic. Likewise, G2P and G2P esters can also dupe the Agrobacterium agrocinopine catabolism cascade. Such observations illustrate the importance of G2P esters on which we have recently focused

  2-磷酸葡萄糖 (G2P) 的磷酸二酯仅存在于少数天然化合物中，如农杆菌 D 和农杆菌素 84。农杆菌 D 是一种 G2P 磷酸二酯，由被 Agrobacterium fabrum C58 感染的植物产生，并被细菌周质结合蛋白 AccA 识别为在被磷酸二酯酶 AccF 切割之前转运到细菌中，释放 G2P，G2P 通过结合阻遏蛋白 AccR 来促进毒力。G2P 酰胺农杆菌素 84 是一种天然抗生素，由非致病性放射性农杆菌 K84 菌株产生，用作生物防治剂，通过与农杆菌 C58 竞争。G2P 酯也存在于不规则的糖原结构中。在 agrocin 84 中发现的稀有吡喃葡萄糖基-2-磷酸基部分是关键的结构特征，使其能够作为天然抗生素发挥作用。同样地，G2P 和 G2P 酯还可以欺骗 Agrobacterium agrocinopine 分解代谢级联反应。这些观察结果说明了我们最近关注的 G2P 酯的重要性。在对报告的磷酸化偶联方法和