N-(2-hydroxyethyl)-1-(4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-yl)indoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-1-(4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-yl)indoline-4-carboxamide
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-1-[4-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]pyridin-2-yl]-2,3-dihydroindole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃N₃O₂
• 分子量: 441.453
• InChiKey: PWFRKFVFXTYALZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-溴吡啶 在 dihydrogen di-μ-chlorodichlorobis(di-tert-butylphosphinito-κP)dipalladate(2-) 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-1-(4-(3-(trifluoromethyl)benzyl)pyridin-2-yl)indoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。

  公开号：

  WO2016176571A1

文献信息

• 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3292114B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• US9676758B2
  申请人：——

  公开号：US9676758B2

  公开（公告）日：2017-06-13
• [EN] 1-HETEROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF GPR52 USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DISORDERS RELATED THERETO<br/>[FR] 1-HÉTÉROARYL-INDOLINE-4-CARBOXAMIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR52 UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE TROUBLES ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2016176571A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to compounds of Formula (la) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of GPR52. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a GPR52-mediated disorder (e.g., Huntington's disease, schizophrenia, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), or Tourette's syndrome); an extrapyramidal or movement disorder; a motor disorder; a hyperkinetic movement disorder; a psychotic disorder; catatonia; a mood disorder; a depressive disorder; an anxiety disorder; obsessive-compulsive disorder (OCD); an autism spectrum disorder; a prolactin-related disorder (e.g., hyperprolactinemia); a neurocognitive disorder; a trauma- or stressor-related disorder (e.g., posttraumatic stress disorder (PTSD)); a disruptive, impulse-control, or conduct disorder; a sleep-wake disorder; a substance-related disorder; an addictive disorder; a behavioral disorder; hypofrontality; an abnormality in the tuberoinfundibular, mesolimbic, mesocortical, or nigrostriatal pathway; decreased activity in the striatum; cortical dysfunction; neurocognitive dysfunction; and conditions related thereto.

  本发明涉及式（la）的化合物及其药物组合物，其调节GPR52的活性。本发明的化合物及其药物组合物适用于治疗GPR52介导的疾病（例如亨廷顿病、精神分裂症、躁郁症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）或抽动症候群）；锥体外或运动障碍；运动障碍；过动运动障碍；精神障碍；痴呆症；情绪障碍；抑郁障碍；焦虑障碍；强迫症；自闭症谱系障碍；垂体泌乳素相关障碍（例如高泌乳素血症）；神经认知障碍；创伤或应激相关障碍（例如创伤后应激障碍（PTSD））；破坏性、冲动控制或行为障碍；睡眠-觉醒障碍；物质相关障碍；成瘾障碍；行为障碍；前额叶功能减退；下丘脑-边缘系统、中脑边缘系统、中前额叶或黑质纹状体通路异常；纹状体活动降低；皮层功能障碍；神经认知功能障碍；以及相关疾病。