(Z)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: furocoumaric acid；(Z)-3-(6-hydroxy-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: QDNCNDCLVWYFHF-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  补骨脂素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-3-(6-hydroxybenzofuran-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆酸和呋喃香豆酸的 pH 依赖性光诱导相互转化

  摘要：

  光控制或光调节分子，尤其是具有生物活性并在生理条件下工作的分子，需求稳定。在此，从补骨脂素开始，分两个阶段获得了相对于彼此为（ Z/E ）-异构体的呋喃香豆酸和呋喃香豆酸：补骨脂素的碱性溶剂解产生呋喃香豆酸，其进一步Z → E光异构化（365 nm）为呋喃香豆酸酸。通过 HPLC 和紫外-可见分光光度法监测Z → E光异构化的动力学。还评估了两种酸在水相中的光物理特性，以及 ( Z / E ) 光异构化过程的可逆性。研究发现，呋喃香豆酸在 pH 2.0–12.0 时具有明显的荧光，荧光发射光谱的最大值与 pH 值相关。量子化学计算预测的反向E → Z光异构化在能量上有利于呋喃香豆酸的单阴离子形式，这在实验中得到了证明，同时在酸性和中性条件下通过吡喃酮环闭合回到补骨脂素而变得复杂。鉴于先前预测的该化合物的广泛药理作用，本工作中概述的呋喃香豆酸的制备合成特别有价值。

  DOI：

  10.3390/molecules26092800

文献信息

• Alsehaibani, Hamad A.; Abu-Gharib, Ezz-Eldin A., Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 1, p. 37 - 42
  作者：Alsehaibani, Hamad A.、Abu-Gharib, Ezz-Eldin A.

  DOI：——

  日期：——
• CHEMICAL COMPOUNDS AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENT AND MEANS OF QUALITY ASSESSMENT OF HERBAL MEDICINES
  申请人：QIAO Chun Feng

  公开号：US20070148268A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Two novel benzofuran glycosides, named psoralenoide and isopsoralenoide, isolated and purified from the seeds of Psoralea corylifolia . The compounds are useful as therapeutic agents for diseases defined under TCM and as a more accurately means of quality control and assessment for Psoralea corylifolia , an important herbs used in TCM.
• pH-Dependent Photoinduced Interconversion of Furocoumaric and Furocoumarinic Acids
  作者：Vladislav V. Skarga、Anton A. Matrosov、Artemiy I. Nichugovskiy、Vadim V. Negrebetsky、Mikhail A. Maslov、Ivan A. Boldyrev、Mikhail V. Malakhov

  DOI：10.3390/molecules26092800

  日期：——

  furocoumarinic acids being (Z/E)-isomers relative to each other were obtained in two stages starting from psoralen: the alkaline solvolysis of psoralen led to furocoumaric acid, which was further Z → E photoisomerized (365 nm) to furocoumarinic acid. The kinetics of Z → E photoisomerization was monitored by HPLC and UV-vis spectrophotometry. Photophysical characteristics in the aqueous phase for both acids, as

  光控制或光调节分子，尤其是具有生物活性并在生理条件下工作的分子，需求稳定。在此，从补骨脂素开始，分两个阶段获得了相对于彼此为（ Z/E ）-异构体的呋喃香豆酸和呋喃香豆酸：补骨脂素的碱性溶剂解产生呋喃香豆酸，其进一步Z → E光异构化（365 nm）为呋喃香豆酸酸。通过 HPLC 和紫外-可见分光光度法监测Z → E光异构化的动力学。还评估了两种酸在水相中的光物理特性，以及 ( Z / E ) 光异构化过程的可逆性。研究发现，呋喃香豆酸在 pH 2.0–12.0 时具有明显的荧光，荧光发射光谱的最大值与 pH 值相关。量子化学计算预测的反向E → Z光异构化在能量上有利于呋喃香豆酸的单阴离子形式，这在实验中得到了证明，同时在酸性和中性条件下通过吡喃酮环闭合回到补骨脂素而变得复杂。鉴于先前预测的该化合物的广泛药理作用，本工作中概述的呋喃香豆酸的制备合成特别有价值。