methyl (1R,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: PIPIDLZHXZUHIZ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 methyl (1R,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,6R)-6-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 、 (1R,6R)-6-((S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R)-6-Benzyloxycarbonylamino-cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (1R,6R)-6-aminocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthon obtained with pig liver esterase: Introduction of chiral centers into cyclohexene skeleton.

  摘要：

  利用猪肝酯酶对相应的中二酯类进行对映选择性水解，获得了一种多功能手性合成物--(1R, 6S)-6-甲氧基羰基-3-环己烯-1-羧酸。这种酶水解可以在数百克的规模上轻松进行。由此获得的手性单酯可以对映和立体可控的方式进一步转化为 1-氨基-2-烷氧羰基-4-环己烯衍生物的所有立体异构体。这些衍生物被认为是潜在的关键中间体，可用于合成多种具有生物学意义的化合物，如氨基环糖醇和碳青霉烯类抗生素。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.350