(±)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol
• 英文别名: (3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol；(3,4-Dimethoxy-7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl)methanol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: HXFIWZVHHAVKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[3-[[[-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octane-1,3,5-trien-7-yl]methyl]methylamino]propyl]-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-2H-3-benzazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND ADDITION SALTS THEREOF WITH A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID

  摘要：

  合成ivabradine的公式(I)的过程：以及与药用可接受的酸形成的加合盐。

  公开号：

  US20110294999A1
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carbaldehyde 在 ketoreductase 101 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-(3,4-dimethoxybicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  开发用于心率降低剂伊伐布雷定的不对称合成的生物催化工具箱

  摘要：

  已经评估了几种化学酶促途径来生产心律降低剂伊伐布雷定。脂肪酶和ω-转氨酶已被确认为制备关键对映体纯前体的有用生物催化剂。外消旋伯胺的烷氧基羰基化反应经脂肪酶催化的动力学拆分，随后对所得氨基甲酸酯进行化学还原，得到了N-甲基化（S）-胺，距离伊伐布雷定一步之遥。或者，通过醛前体的不对称生物胺化进行动态动力学拆分，可按四步顺序以50％的总收率制备对映体纯的伊伐布雷定的规模规模合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601222

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID ADDITION SALTS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2010089475A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Procédé de synthèse de l'ivabradine de formule (I) et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  这是一种制备公式（I）的伊伐布雷定及其药用酸盐的合成方法。
• Dérivés de 2,4-thiazolidinedione, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0528734A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  Composés de formule (I) : dans laquelle :    R représente l'un quelconque des groupements définis dans la description. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： R 代表说明中定义的任何基团。 药物。
• De Nanteuil; Herve; Duhault, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 11, p. 1176 - 1181
  作者：De Nanteuil、Herve、Duhault、Espinal、Boulanger、Ravel

  DOI：——

  日期：——
• NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2393784A1

  公开（公告）日：2011-12-14
• US8415468B2
  申请人：——

  公开号：US8415468B2

  公开（公告）日：2013-04-09