2-(4-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: GRKHLUMDZHHSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine 、 4-氯苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到5-(4-chlorobenzyl)-2-(4-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些含有咪唑杂环的区域异构体的合成、核磁共振、X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  含咪唑的杂环：咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶可以多种互变异构形式存在。在碱性条件 (K 2 CO 3 ) 下，在 DMF中用 4-氯苄基溴测定N-烷基化反应的区域选择性。我们观察到，区域异构体在该反应中主要作为混合物形成，并且N-苄基化在六元杂环上以更高的比例发生。它们的结构分配是使用二维1 H– 1 H NOE（核奥弗豪泽效应光谱，NOESY）和1 H- 15 N HMBC（异核多键相关）光谱进行的。进一步确认结构图 2c和3c是从 X 射线晶体学获得的。密度泛函理论 (DFT) 研究也证实了实验数据。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130811
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一些含有咪唑杂环的区域异构体的合成、核磁共振、X 射线晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  含咪唑的杂环：咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶可以多种互变异构形式存在。在碱性条件 (K 2 CO 3 ) 下，在 DMF中用 4-氯苄基溴测定N-烷基化反应的区域选择性。我们观察到，区域异构体在该反应中主要作为混合物形成，并且N-苄基化在六元杂环上以更高的比例发生。它们的结构分配是使用二维1 H– 1 H NOE（核奥弗豪泽效应光谱，NOESY）和1 H- 15 N HMBC（异核多键相关）光谱进行的。进一步确认结构图 2c和3c是从 X 射线晶体学获得的。密度泛函理论 (DFT) 研究也证实了实验数据。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130811