(S)-N-(5,6,7,8a-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-phenylbenzo[6,7]heptaleno[2,3-d]imidazol-7-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-N-(5,6,7,8a-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-phenylbenzo[6,7]heptaleno[2,3-d]imidazol-7-yl)acetamide
• 英文别名: N-[(10S)-3,4,5-trimethoxy-15-phenyl-14,16-diazatetracyclo[9.8.0.02,7.013,17]nonadeca-1(11),2,4,6,12,14,16,18-octaen-10-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₂₇N₃O₄
• 分子量: 469.54
• InChiKey: LMVYHSBXJJBLTO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-tosyloxyisocolchicide 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-N-(5,6,7,8a-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10-phenylbenzo[6,7]heptaleno[2,3-d]imidazol-7-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过秋水仙碱和isocolchicinoids的1,3-二氮杂薁类衍生物的合成本位-或远程3'-取代缩合与脒

  摘要：

  秋水仙碱和isocolchicinoids与无水苯，得到区域选择性1,3-二氮杂薁类衍生物脒缩合：本位3'-取代缩合产物（例如7），最好从cycloheptatrienone环得到的失活底物（例如4），而异构体远程3'-取代缩合产品（例如13）最好从环庚三烯酮环活化的底物（例如10）获得。羟基溶剂可以抑制远程取代缩合，这可以通过优先于中间σ加合物进行质子化来解决。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00856-4

文献信息

• Synthesis of 1,3-diazaazulene derivatives of colchicinoids and isocolchicinoids via ipso- or tele-substitution-condensation with amidines
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00856-4

  日期：1998.11

  nsation products (e.g. 7) are best obtained from cycloheptatrienone-ring deactivated substrates (e.g. 4), whereas isomeric tele-substitution-condensation products (e.g. 13), are best accessible from cycloheptatrienone-ring activated substrates (e.g. 10). Hydroxylic solvents inhibit tele-substitution-condensation, arguably by undergoing protonation in preference of the intermediate σ adduct.

  秋水仙碱和isocolchicinoids与无水苯，得到区域选择性1,3-二氮杂薁类衍生物脒缩合：本位3'-取代缩合产物（例如7），最好从cycloheptatrienone环得到的失活底物（例如4），而异构体远程3'-取代缩合产品（例如13）最好从环庚三烯酮环活化的底物（例如10）获得。羟基溶剂可以抑制远程取代缩合，这可以通过优先于中间σ加合物进行质子化来解决。