9-ethoxyisocolchicide | 75488-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 9-ethoxyisocolchicide
• 英文别名: N-[(7S)-9-ethoxy-1,2,3-trimethoxy-10-oxo-6,7-dihydro-5H-benzo[a]heptalen-7-yl]acetamide
• CAS: 75488-69-6
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: UYBLADDTAKYHBN-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethoxyisocolchicide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以99%的产率得到isocolchinamide
  参考文献：
  名称：

  Isolation of atropisomers in both the isocolchicide and colchicide series of alkaloids and determination of their chiroptical properties

  摘要：

  The isolation and dichroic behavior of atropisomeric colchicinoids is described here for the first time. The cases range from stable to rapidly interconverting atropisomeric couples. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01631-2
• 作为产物：
  描述：

  秋水仙碱 在 盐酸 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 9-ethoxyisocolchicide
  参考文献：
  名称：

  从秋天的种子新物质隔离红花秋水仙大号。秋番红花的物质及其衍生物。第十二次沟通

  摘要：

  在除了众所周知的秋水仙素，四种结晶物质在小批量分离从秋藏红花，秋水仙的种子L.，其被指定为物质B，C，G和I.

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330629

文献信息

• Synthesis of 1,3-diazaazulene derivatives of colchicinoids and isocolchicinoids via ipso- or tele-substitution-condensation with amidines
  作者：Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00856-4

  日期：1998.11

  nsation products (e.g. 7) are best obtained from cycloheptatrienone-ring deactivated substrates (e.g. 4), whereas isomeric tele-substitution-condensation products (e.g. 13), are best accessible from cycloheptatrienone-ring activated substrates (e.g. 10). Hydroxylic solvents inhibit tele-substitution-condensation, arguably by undergoing protonation in preference of the intermediate σ adduct.

  秋水仙碱和isocolchicinoids与无水苯，得到区域选择性1,3-二氮杂薁类衍生物脒缩合：本位3'-取代缩合产物（例如7），最好从cycloheptatrienone环得到的失活底物（例如4），而异构体远程3'-取代缩合产品（例如13）最好从环庚三烯酮环活化的底物（例如10）获得。羟基溶剂可以抑制远程取代缩合，这可以通过优先于中间σ加合物进行质子化来解决。
• Colchicine. Some Reactions of Ring C¹
  作者：Robert M. Horowitz、Glenn E. Ullyot

  DOI：10.1021/ja01123a004

  日期：1952.2
• Vergleich von Colchicin, Isocolchicin und Homologen auf ihre zellteilungshemmende Wirkung
  作者：Hans Lettré、Hans Fernholz

  DOI：10.1515/bchm2.1952.289.2-3.123

  日期：1952.1
• Determination of colchicine and colchiceine in microbial cultures by high-performance liquid chromatography
  作者：Allan E. Klein、Patrick J. Davis

  DOI：10.1021/ac50064a048

  日期：1980.12.1