5'-O-(N-L-seryl)sulfamoyl-3-deaza-adenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 5'-O-(N-L-seryl)sulfamoyl-3-deaza-adenosine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-aminoimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl N-[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]sulfamate
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₈S
• 分子量: 432.414
• InChiKey: GBFDJURNSMVTTJ-SAFVGKOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基吡啶 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 hydrazine hydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氨基磺酰氯 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 5'-O-(N-L-seryl)sulfamoyl-3-deaza-adenosine
  参考文献：
  名称：

  全家族分析的氨酰基-氨磺酰基-3-deazaadenosine类似物作为氨酰基-tRNA合成酶的抑制剂

  摘要：

  氨酰基-tRNA合成酶（aaRSs）是一种将氨基酸精确地与其同源tRNA相连的酶。如果可以鉴定出物种选择性抑制剂，则该过程对于蛋白质翻译至关重要，被认为是开发新型抗菌剂的可行目标。氨酰基氨磺酰酰基腺苷（aaSAs）是强直向同源物特异性aaRS抑制剂，在体外表现出纳摩尔亲和力，但吸收受限。继我们之前关于碱基部分取代的工作之后，我们评估了N 3的作用通过合成相应的3-脱氮杂腺苷类似物（aaS3DAs）将腺嘌呤定位在-位。一个典型的生物具有20种不同的aaRS，可以将其分为两个不同的结构类别。因此，我们通过氨基磺酸桥将六种不同的氨基酸（均等地靶向两种酶）偶联到3-deazaadenosine。在评估所获得的类似物的抑制能力时，注意到明显的类别偏倚，与等效的aaSA相比，针对II类酶的aaS3DA类似物的活性丧失。对可用晶体学结构的评估指出了保守水分子的存在，该分子对于II类酶中的碱基识别可能具有

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.013