4-(pyrrol-2-yl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine | 1138241-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-(pyrrol-2-yl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-(1H-pyrrol-2-yl)imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1138241-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₄
• 分子量: 316.316
• InChiKey: GNCAEAVWDSHJTA-JUDXGUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chlor-1-β-D-ribofuranosyl-1H-imidazo<4,5-c>pyridin 、 1-Boc-吡咯-2-硼酸 在 tri(3-sulfonatophenyl)phosphine trisodium salt 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(pyrrol-2-yl)-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cytostatic and Antiviral 6-Arylpurine Ribonucleosides IX. Synthesis and Evaluation of 6-Substituted 3-Deazapurine Ribonucleosides

  摘要：

  一系列带有不同C-取代基（烷基，芳基和杂环芳基）的3-去氮嘌呤核苷类化合物5a-5l在6位经过Pd催化的交叉偶联反应中由自由的6-氯-3-去氮嘌呤核苷类化合物4或其乙酰保护的同分异构体3制备而成，随后去保护基。通过使用硅基核苷碱与1,2,3,5-四-O-乙酰-β-D-核糖苷（2）进行Vorbrüggen糖基化反应，改进了起始化合物4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃基）-1H-咪唑[4,5-c]吡啶（3）的合成方法。化合物5a-5l均未表现出任何显著的细胞毒或抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20080665