4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine | 855006-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(4,7-difluoroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 855006-74-5
• 化学式: C₃₃H₂₅F₂N₃O₇
• 分子量: 613.574
• InChiKey: MAKDKIWJZFMVBX-JSYORHAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine 在 氨 作用下， 反应 48.0h， 以88%的产率得到4-amino-7-fluoro-1-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4,5,6-四氟吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 镍 ammonium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium nitrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 119.92h， 生成 4,7-difluoro-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190

文献信息

• Direct SNAr amination of fluorinated imidazo[4,5-c]pyridine nucleosides: efficient syntheses of 3-fluoro-3-deazaadenosine analogs
  作者：Kandasamy Sakthivel、P. Dan Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.190

  日期：2005.5

  This paper describes the ready preparation of 3,6-difluoro-3-deazapurine (4,7-difluoroimidazo[4,5-c]pyridine). This novel base was glycosylated under mild conditions using three different ribose sugar analogs. 3,6-Difluoro-3-deazapurine ribonucleoside analogs underwent direct SNAr amination reactions with liquid ammonia to give 3-fluoro-3-deazaadenosine analogs in excellent yield; in contrast, 6-c

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。