4-chloro-7-fluoro-1-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine | 622381-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-7-fluoro-1-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 6-chloro-3-fluoro-3-deaza-purine-2'-C-methyl-β-D-ribofuranose；(2R,3R,4R,5R)-2-(4-chloro-7-fluoroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 622381-12-8
• 化学式: C₁₂H₁₃ClFN₃O₄
• 分子量: 317.704
• InChiKey: YDPJKZIZTDQELW-PAAFRKBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-7-fluoro-1-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine 在 镍 肼 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-amino-7-fluoro-1-(2-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  [FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C

  摘要：

  公开号：

  WO2003093290A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-chloro-7-fluoro-1-(2'-C-methyl-β-D-ribofuranosyl)-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  直达S Ñ氟化咪唑并氩胺化并[4,5- c ^ ]吡啶核苷：3-氟-3-脱氮腺苷类似物的有效合成

  摘要：

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.190

文献信息

• Nucleoside derivatives for treating hepatitis C virus infection
  申请人：——

  公开号：US20040063658A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating hepatitis C virus infections.

  本发明涉及用于治疗丙型肝炎病毒感染的化合物、组合物和方法。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION
  申请人：GENELABS TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：EP1501850A2

  公开（公告）日：2005-02-02
• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES FOR TREATING HEPATITIS C VIRUS INFECTION<br/>[FR] DERIVES NUCLEOSIDIQUES DESTINES AU TRAITEMENT DE L'INFECTION PAR LE VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：——

  公开号：WO2003093290A3

  公开（公告）日：2004-03-18
• Direct SNAr amination of fluorinated imidazo[4,5-c]pyridine nucleosides: efficient syntheses of 3-fluoro-3-deazaadenosine analogs
  作者：Kandasamy Sakthivel、P. Dan Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.190

  日期：2005.5

  This paper describes the ready preparation of 3,6-difluoro-3-deazapurine (4,7-difluoroimidazo[4,5-c]pyridine). This novel base was glycosylated under mild conditions using three different ribose sugar analogs. 3,6-Difluoro-3-deazapurine ribonucleoside analogs underwent direct SNAr amination reactions with liquid ammonia to give 3-fluoro-3-deazaadenosine analogs in excellent yield; in contrast, 6-c

  本文介绍了3,6-difluoro-3-deazapurine（4,7-difluoroimidazo [4,5- c ] pyridine）的制备方法。使用三种不同的核糖糖类似物在温和条件下将该新碱基糖基化。3，6-二氟-3-脱氮嘌呤核糖核苷类似物与液氨直接进行S N Ar胺化反应，以极好的收率得到3-氟-3-脱氮杂腺苷类似物。相反，在相似的反应条件下，6-氯-3-氟-3-脱氮嘌呤核苷是惰性的。