4-chloro-1-(2',3'-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine | 131487-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-chloro-1-(2',3'-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-1-(2,3-dideoxy-α-D-glyceropentofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine；[(2S,5S)-5-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 131487-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 253.688
• InChiKey: IUTALZFUMQRQBJ-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-chloro-1-(2',3'-dideoxy-5'-O-<(1'',1 ''-dimethylethyl)dimethylsilyl>-α-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine	131487-20-2	C17H26ClN3O2Si	367.951

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2RS,5S)-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>tetrahydrofuran-2-ol 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-chloro-1-(2',3'-dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-Deaza-2'-脱氧腺苷和3-Deaza-2'，3'-二脱氧腺苷的合成：4-氯咪唑并[4,5- c ]吡啶基阴离子的糖基化

  摘要：

  3-deazapurine2'-deoxy-β-D-核糖核苷和2'，3'-deideoxy-D-核糖核苷的聚合合成，包括3-deaza-2'-deoxyadenosine（1a）和3-deaza-2'，描述了3'-二脱氧腺苷（1b）。使源自5的4-氯-1 H-咪唑并[4,5-c]吡啶基阴离子与2'-脱氧卤代糖6或2'，3'-二脱氧卤代糖10反应，产生两个区域异构（N 1和N 3）糖基化产品。将它们脱保护并转化为4-取代的咪唑并[4，5-c]吡啶2′-脱氧-β-D-核糖核苷和2′，3′-二脱氧-D-核糖核苷。化合物1a和1b被证明比母体嘌呤核苷对质子催化的N-糖基键水解更稳定，并且不被腺苷脱氨酶脱氨基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730605

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1991001325A1

  公开（公告）日：1991-02-07

  (DE) Die Erfindung betrifft Nucleosid- und Nucleotid-Derivate, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie die Verwendung dieser Nucleosid-Derivate als Arzneimittel sowie deren Verwendung bei der Sequenzierung von Nucleinsäuren. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Nucleosid-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der Ba eine durch R1, R2 und R3 substituierte Indolyl- (A), Benzimidazolyl- (B), Pyrrolopyridinyl- (C), Imidazopyridinyl- (D), Triazolopyrimidinyl- (E), Imidazotriazinyl- (F) oder Imidazopyrimidinylgruppe (G) bedeutet, R1, R2, R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff, Halogen, eine C1-C7-Alkyl-, C2-C7-Alkenyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C1-C7-Alkylthio-, C1-C7-Alkyloxy-, C2-C7-Alkenyloxy-, Ar-C1-C5-Alkyl-, Ar-C2-C5-Alkenyl-, Ar-C1-C5-Alkyloxy-, Ar-C2-C5-Alkenyloxy-, Aryloxy-, Nitro-, Amino-C1-C7-Alkyl-, C1-C7-Alkylamino-C1-C7-Alkyl-, Di-C1-C7-Alkylamino-C1-C7-Alkyl-, Amino-, eine substituierte Aminogruppe-NHR4, bzw. -N(R4)2, oder eine Iminogruppe -N=CH-R4 bedeuten, und R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung hat, R5, R6, R7 und R8 jeweils Wasserstoff bzw. einer oder zwei der Reste R5, R6, R7 und R8 eine Hydroxy-, Halogen, Cyano-, Azido- oder eine substituierte Aminogruppe -NHR4 bzw. -N(R4)2 bedeuten, oder R5 und R7 zusammen eine weitere Bindung zwischen C-2' und C-3' darstellen können, und Y Wasserstoff oder eine C1-C7-Alkylcarbonyl-, Monophosphat-, Diphosphat- oder Triphosphatgruppe darstellt, wobei ''Aryl'' eine Phenyl- oder Naphthylgruppe und ''Hetaryl'' eine Furanyl-, Thienyl- oder Pyridylgruppe bedeutet, sowie deren mögliche Anomere, N7- bzw. N9-Regioisomere (Purin-Nomenklatur), Tautomere und Salze, sowie Nucleinsäuren, die Verbindungen der Formel (I) als Baustein enthalten.(EN) Derivatives of nucleosides and nucleotides, process for their manufacture, and use of said nucleoside derivatives as medicaments and their use in the sequencing of nucleic acids. The invention concerns new derivatives of nucleosides having the general formula (I) in which Ba is an indolyl (A), benzimidazolyl (B), pyrrolopyridinyl (C), imidazopyridinyl (D), triazolopyrimidinyl (E), imidazotriazinyl (F) or imidazopyrimidinyl (G) group substituted by R1, R2 and R3, and R1, R2 and R3, which may be identical or different are hydrogen, halogen, C1-C7-alkyl, C2-C7-alkenyl, hydroxy, mercapto, C1-C7-alkylthio, C1-C7-alkyloxy, C2-C7 alkenyloxy, Ar-C1-C5-alkyl, Ar-C2-C5-alkenyl, Ar-C1-C5 alkyloxy, Ar-C2-C5 alkenyloxy, aryloxy, nitro, amino-C1-C7-alkyl, C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyl, Di-C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyl, amino groups, a substituted amino group -NHR4, or -N(R4)2, or an imino group -N=CH-R4, and R4 has the meaning given in the description; R5, R6, R7 and R8 are each hydrogen or one or two of the residues R5, R6, R7 and R8 are a hydroxy, halogen, cyano, azido or a substituted amino-NHR4 or N(R4)2 group, or R5 and R7 together can be a further bond between C-2' and C-3'; and Y is hydrogen or a C1-C7 alkyl carbonyl, monophosphate, diphosphate or triphosphate group, where ''aryl'' represents a phenyl or naphthyl group and ''hetaryl'' represents a furanyl, thienyl or pyridyl group, as well as their possible anomers, N7-or N9-regioisomers (purine nomenclature), tautomers and salts, as well as nucleic acids, which contain compounds of formula (I) as the constituents.(FR) L'invention concerne des dérivés de nucléosides et de nucléotides, un procédé pour la fabrication de ces composés ainsi que l'utilisation de ces dérivés de nucléosides comme médicaments, et leur emploi lors du séquençage d'acides nucléiques. La présente invention a pour objet de nouveaux dérivés de nucléosides de formule générale (I), dans laquelle Ba est un groupe indolyle (A) benzimidazolyle (B), pyrrolopyridinyle (C), imidazopyridinyle (D), triazolopyrimidinyle (E), imidazotriazinyle (F) ou imidazopyrimidinyle (G) substitué par R1, R2 et R3, R1, R2, R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont hydrogène, halogène, un groupe C1-C7-alkyle, C2-C7-alkényle, hydroxy, mercapto, C1-C7-alkylthio, C1-C7-alkyloxy, C2-C7-alkényloxy, Ar-C1-C5-alkyle, Ar-C2-C5-alkényle, Ar-C1-C5-alkyloxy, Ar-C2-C5-alkényloxy, aryloxy, nitro, amino-C1-C7-alkyl, C1-C7-akylamino-C1-C7-alkyle, Di-C1-C7-alkylamino-C1-C7-alkyle, amino, un groupe amino-NHR4, ou -N(R4)2 substitué ou bien un groupe imino -N=CH- R4, et R4 a la notation donnée dans la description; R5, R6, R7 et R8 sont chacun hydrogène, et un ou deux des résidus R5, R6, R7 et R8 sont un groupe hydroxy, halogène, cyano, azido ou bien un groupe amino -NHR4 ou -N(R4)2 substitué, ou encore R5 et R7 peuvent représenter ensemble une liaison supplémentaire entre C-2' et C-3', et Y est hydrogène ou un groupe C1-C7-alkylcarbonyle, monophosphate, diphosphate ou triphosphate, 'aryle' représentant un groupe phényle ou naphtyle et 'hétaryle' est un groupe furanyle, thiényle ou pyridyle, ainsi que leurs anomères éventuels, régioisomères N7 ou N9 (nomenclature de purine), tautomères et sels, ainsi que des acides nucléiques, qui renferment comme constituants des composés de la formule (I).

  该发明涉及核苷酸、核苷酸衍生物及其合成方法，以及核苷酸衍生物作为药物的用途，同时用于核酸排序。该发明的目的是提供一种核苷酸新衍生物，其通用分子式为 (I)，其中 Ba 是对位苯并咪唑基（A）、苯并吡咯基（B）、嘌呤并吡咯基（C）、imidazopyridinyl 基（D）、三丁三吡啶基（E）、imidazotriazole 基（F）或imidazole吡啶基（G）取代的；R1、R2 和 R3 可以是氢或一个或两个；Halogens、C1-C7-烷基、C2-C7-烯基、羟基、硫羟基、C1-C7-烷基硫基、C1-C7-烷基氧基、C2-C7-烯基氧基、Ar-C1-C5-烷基、Ar-C2-C5-烯基、Ar-C1-C5-烷基氧基、Ar-C2-C5-烯基氧基、甲基氧基、硝基、氨基-C1-C7-烷基、C1-C7-烷基氨基-C1-C7-烷基、Di-C1-C7-烷基氨基-C1-C7-烷基、氨基、氨基- NHR4 或-N(R4)2 或取代的氨基 -N=CH-R4 基和 R4 为描述中给出的含义；R5、R6、R7 和 R8 每个都是氢，其中 R5、R6、R7 和 R8 的一个或两个是羟基、卤ogen、氰基、亚硝基或氨基 -NHR4 或-N(R4)2 替代基，其中 R5 和 R7 还可以形成 C-2' 和 C-3' 之间的另一个键；且 Y 是氢或 C1-C7-烷基羰基、单磷酸、二磷酸或三磷酸基，其中 'aryl' 表示苯基或 Naphtyl基，' Meteoril' 表示 furanyl、 thiinyl 或 pyridyl基，以及它们的异常体、N7-或 N9-omer（嘌呤命名法），以及 tautomers 和盐，以及核酸，包含了形式为 (I) 的核苷酸的成分。
• SEELA, FRANK;ROSEMEYER, HELMUT;FISCHER, SABINE, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1602-1611
  作者：SEELA, FRANK、ROSEMEYER, HELMUT、FISCHER, SABINE

  DOI：——

  日期：——
• US5446139A
  申请人：——

  公开号：US5446139A

  公开（公告）日：1995-08-29