1-amino-3-deazaguanosine | 91713-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-amino-3-deazaguanosine
• 英文别名: 4H-Imidazo(4,5-c)pyridin-4-one, 5,6-diamino-1,5-dihydro-1-beta-D-ribofuranosyl-；5,6-diamino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 91713-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: UTVYRLCIIIIABF-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(cyanomethyl)-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以75.7%的产率得到1-amino-3-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  某些3-deazaguanine核苷和核苷酸的合成及其抗病毒/抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2

  DOI：

  10.1021/jm00377a002