3-去氮杂鸟苷 | 56039-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑[4，5-c]吡啶核糖核苷和核糖核苷酸
• 中文名称: 3-去氮杂鸟苷
• 英文名称: 6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one
• 英文别名: 6-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazo<4,5-c>pyridin-4(5H)-one；6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)imidazo(4,5-c)pyridin-4(5H)-one；3-deazaguanosine；6-amino-1-β-D-ribofuranosyl-1,5-dihydro-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one；7-dezaguanosine；6-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 56039-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: JJXPEDPBLSOWRJ-MGUDNFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-去氮杂鸟苷 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3-chloro-3-deazaguanosine
  参考文献：
  名称：

  Novel nucleosides and related processes, pharmaceutical compositions and methods

  摘要：

  该发明提供了新颖的核苷和相关的工艺、药物组合和方法。这些新颖的核苷在抗病毒、抗肿瘤和抗菌应用中非常有用。该发明的首选实施例包括新型的2卤代、3卤代和2′,3′二卤代的3-去氨腺苷类似物，以及新型的3卤代的3-去氨鸟苷类似物。该发明的化合物，包括4-氨基-6-氟-1-(&bgr;-D-核糖呋喃基)咪唑[4,5-c]吡啶和6-氨基-7-溴-1,5-二氢-1-&bgr;-D-核糖基咪唑[4,5-c]吡啶-4-酮，在体外表现出强效的抗病毒和抗癌活性。这些化合物也在同时治疗与艾滋病等病毒感染相关的细菌感染方面非常有用。

  公开号：

  US20040116362A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyanomethyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-去氮杂鸟苷
  参考文献：
  名称：

  LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE

  摘要：

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.589

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF RNA-DEPENDENT RNA VIRAL POLYERMASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20170183373A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷类化合物及其某些衍生物，这些化合物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，对于治疗RNA依赖性RNA病毒感染非常有用。它们特别适用于作为乙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，和/或用于治疗丙型肝炎感染。该发明还描述了含有这种核苷类化合物的药物组合物，单独使用或与其他针对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染的药物一起使用。还公开了使用本发明的核苷类化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Synthesis and antiviral/antitumor activities of certain 3-deazaguanine nucleosides and nucleotides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Pranab K. Gupta、Alexander D. Adams、N. Kent Dalley、Patricia A. McKernan、P. Dan Cook、Peter G. Canonico、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00377a002

  日期：1984.11

  3-deazaguanosine (2) has been developed by reacting methyl 5(4)-(cyanomethyl) imidazole-4(5)-carboxylate (4) and 5-(cyanomethyl)-1- (2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate (6), respectively, with hydrazine. The 3-deazaguanosine 3',5'-cyclic phosphate (13) was prepared from 5-(cyanomethyl)-1-beta-D-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide 5'-phosphate. Glycosylation of the trimethylsilyl 4

  通过使5（4）-（氰基甲基）咪唑-4（5）-羧酸甲酯反应，开发了一种制备抗病毒和抗肿瘤药3-deazaguanine（1）及其代谢物3-deazaguanosine（2）的新方法。 4）和5-（氰基甲基）-1-（2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）咪唑-4-羧酸酯（6）与肼。由5-（氰基甲基）-1-β-D-呋喃呋喃糖基-咪唑-4-羧酰胺5'-磷酸制备3-脱氮鸟苷3'，5'-环状磷酸酯（13）。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，用1-O-甲基-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-D-呋喃呋喃糖将三甲基甲硅烷基4糖基化，得到相应的N-1和N-3糖基衍生物，其中α-配置（18和20）作为主要产品，以及少量的β-端基异构体（19和21）。然而，4的钠盐与1-氯-2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰-α-D-赤型五氟呋喃糖（17）的糖基化反应仅产生良好的β-端基异构体（19和2
• Nucleosides and nucleotides. 116. Convenient syntheses of 3-deazaadenosine, 3-deazaguanosine, and 3-deazainosine via ring closure of 5-ethynyl-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide or -carbonitrile
  作者：Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86259-1

  日期：1993.1

  An easy chemical synthesis of 3-deazapurine nucleosides, 3-deazainosine [1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one (8)], 3-deazaguanosine [6-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridin-4(5H)-one (23)], and 3-deazaadenosine [4-amino-1-β-D-ribofuranosylimidazo[4,5-c]pyridine (29)] is described. The approach consists of ring closure between substituents at 4- and 5-positions of the imidazole

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19