3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate；4-(2-furoyloxy)-3-methoxybenzaldehyde；4-Formyl-2-methoxyphenyl 2-furoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• mdl: MFCD01005855
• 分子量: 246.219
• InChiKey: KSOOHBRTOATAMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)benzaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives

  摘要：

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-{3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02386-7
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 香草醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  源自氨基硫脲的新型席夫碱的合成、表征、生物活性和分子对接研究：生化和计算方法

  摘要：

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129666

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies of novel schiff bases derived from thiosemicarbazide: Biochemical and computational approach
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Hande Usanmaz、Muhammet Karaman、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129666

  日期：2021.5

  mass spectrometry (HRMS) spectroscopic methods. AChE was inhibited by these novel Schiff bases (2a-h) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between 592.66 ± 57.04 and 810.78 ± 84.06 nM. Against BChE, the novel compounds demonstrated Kis varying from 358.31 ± 37.88 to 577.24 ± 59.91 nM. Also, these novel Schiff bases effectively inhibited α-glucosidase, with Ki values in the range of 1.56 ±

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是
• Novel thiosemicarbazone and thiazolidin‐4‐one derivatives containing vanillin core: Synthesis, characterization, and anticancer activity studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Aydan Dağ、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1002/jhet.4619

  日期：——

  most common and lethal disease in the world, therefore, patients need new and potent anticancer agents for treatment. In this study, starting from vanillin, 24 new compounds, which are 12 thiosemicarbazone (4a-h, 5i-j, 6k) and 12 thiazolidin-4-one (7a-h, 8i-j and 9k) derivatives, were synthesized and characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), High-Resolution Mass Spectroscopy (HRMS), and Fourier-transform

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比
• Synthesis and characterization of novel acyl hydrazones derived from vanillin as potential aldose reductase inhibitors
  作者：Yeliz Demir、Feyzi Sinan Tokalı、Erbay Kalay、Cüneyt Türkeş、Pelin Tokalı、Osman Nuri Aslan、Kıvılcım Şendil、Şükrü Beydemir

  DOI：10.1007/s11030-022-10526-1

  日期：——

  pharmacological groups such as morpholine, piperazine, and tetrahydroisoquinoline. The resulting 21 novel acyl hydrazone compounds were investigated as an inhibitor of the AR enzyme. All the novel acyl hydrazones derived from vanillin demonstrated activity in nanomolar levels as AR inhibitors with IC50 and KI values in the range of 94.21 ± 2.33 to 430.00 ± 2.33 nM and 49.22 ± 3.64 to 897.20 ± 43.63 nM

  在多元醇途径中，醛糖还原酶（AR）催化葡萄糖形成山梨醇。为了解毒一些危险的醛类，AR是必不可少的。然而，由于活性多元醇途径的影响，高血糖状态下AR过度表达会导致微血管和大血管糖尿病问题。因此，AR 抑制已被认为是治疗糖尿病相关问题的潜在疗法，并已被全世界众多研究人员进行研究。本研究通过酰基衍生的香草醛和酚曼尼希碱与含有吗啉、哌嗪、四氢异喹啉等药理基团的酰肼反应得到一系列酰基腙。由此产生的 21 种新型酰腙化合物作为 AR 酶的抑制剂进行了研究。所有源自香草醛的新型酰腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 94.21 ± 2.33 至 430.00 ± 2.33 nM 和 49.22 ± 3.64 至 897.20 ± 43.63 nM 范围内。针对 AR 酶活性的化合物11c 和 10b被确定为高效抑制剂，其有效性比标准药物依帕司他高 17.38 倍和 10.78
• ——
  作者：V. N. Listvan、V. V. Listvan、A. N. Shekel'

  DOI：10.1023/a:1022693427914

  日期：——
• Synthesis and in vitro antioxidant and antimicrobial activities of novel 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones, and their N-acetyl, N-Mannich base derivatives
  作者：Sevda Manap

  DOI：10.1007/s13738-021-02386-7

  日期：2022.4

  The reactions of 3-alkyl(aryl)-4-amino-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (1) with 3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzaldehyde (2) formed 3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (3). Moreover, their five N-acetyl derivatives were synthesized. Besides, 1-(morpholine-4-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (5)/1-(4-methylpiperazin-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (6)/1-(piperidine-4-carboxyamide-1-yl-methyl)-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylidenamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-1-yl-methyl}-piperazines (8) were obtained by Mannich reaction between compounds 3 and morpholine/N-methylpiperazine/piperidine-4-carboxyamide/piperazine in the presence of formaldehyde. The newly obtained thirty-four compounds were characterized from IR, 1H NMR, 13C NMR, and MS spectral data. Also, these compounds were evaluated for their in vitro antioxidant activity. Furthermore, in vitro antibacterial activity of the compounds was screened against six bacteria.

  3- 烷基（芳基）-4-氨基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (1) 与 3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-苯甲醛 (2) 反应生成了 3-烷基（芳基）-4-[3-甲氧基-4-（2-呋喃甲酰氧基）-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (3)。此外，还合成了它们的五个 N-乙酰基衍生物。此外，还合成了 1-(吗啉-4-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (5)/1-(4- 甲基哌嗪-1-基-甲基)-3-烷基(芳基)-4-[3-甲氧基-4-(2-呋喃甲酰氧基)-亚苄基氨基]-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-酮 (6)、5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones (7)/N,N′-bis-3-alkyl(aryl)-4-[3-methoxy-4-(2-furylcarbonyloxy)-benzylideneamino]-4,5-dihydro-1H-1,2,化合物 3 与吗啉/N-甲基哌嗪/哌啶-4-羧酰胺/哌嗪在甲醛存在下发生曼尼希反应，得到了 4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-5-on-1-基-甲基}-哌嗪（8）。根据红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 MS 光谱数据对新得到的 34 种化合物进行了表征。此外，还对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估。此外，还筛选了这些化合物对六种细菌的体外抗菌活性。