4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 4-[(2-carbamothioylhydrazono)methyl]-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate；[4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: IBCJXGPOCTYCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到2-methoxy-4-{(E)-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies of novel schiff bases derived from thiosemicarbazide: Biochemical and computational approach
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Hande Usanmaz、Muhammet Karaman、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129666

  日期：2021.5

  mass spectrometry (HRMS) spectroscopic methods. AChE was inhibited by these novel Schiff bases (2a-h) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between 592.66 ± 57.04 and 810.78 ± 84.06 nM. Against BChE, the novel compounds demonstrated Kis varying from 358.31 ± 37.88 to 577.24 ± 59.91 nM. Also, these novel Schiff bases effectively inhibited α-glucosidase, with Ki values in the range of 1.56 ±

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是