4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 4-[(2-carbamothioylhydrazono)methyl]-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate；[4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 319.341
• InChiKey: IBCJXGPOCTYCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate 、 氯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98 %的产率得到2-methoxy-4-{(E)-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-((2-carbamothioylhydrazineylidene)methyl)-2-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies of novel schiff bases derived from thiosemicarbazide: Biochemical and computational approach
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Hande Usanmaz、Muhammet Karaman、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129666

  日期：2021.5

  mass spectrometry (HRMS) spectroscopic methods. AChE was inhibited by these novel Schiff bases (2a-h) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between 592.66 ± 57.04 and 810.78 ± 84.06 nM. Against BChE, the novel compounds demonstrated Kis varying from 358.31 ± 37.88 to 577.24 ± 59.91 nM. Also, these novel Schiff bases effectively inhibited α-glucosidase, with Ki values in the range of 1.56 ±

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是
• Novel thiosemicarbazone and thiazolidin‐4‐one derivatives containing vanillin core: Synthesis, characterization, and anticancer activity studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Aydan Dağ、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1002/jhet.4619

  日期：——

  most common and lethal disease in the world, therefore, patients need new and potent anticancer agents for treatment. In this study, starting from vanillin, 24 new compounds, which are 12 thiosemicarbazone (4a-h, 5i-j, 6k) and 12 thiazolidin-4-one (7a-h, 8i-j and 9k) derivatives, were synthesized and characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), High-Resolution Mass Spectroscopy (HRMS), and Fourier-transform

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比